本文旨在探讨用3,5-二羟基苯甲酸甲酯合成3,5-二羟基甲苯的方法。通过深入研究这一合成过程，有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。
简述：3,5-二羟基苯甲酸甲酯，英文名称：Methyl 3,5-dihydroxybenzoate，CAS：2150-44-9，分子式：C8H8O4，外观与性状：白色至灰白色结晶粉末。3,5-二羟基苯甲酸甲酯具有潜在的防治松树象天敌活性。
应用：合成3,5-二羟基甲苯
3,5-二羟基甲苯(DHT)又称地衣酚、苔黑酚，是合成白藜芦醇和联香豆素化合物的重要原料，也常作为显色剂用于各种化学检测。由于其所特有的抗真菌和抗细菌的生物活性，在医药领域有巨大的发展潜力。
1. 方法一：
以3,5-二羟基苯甲酸甲酯 （DHBE）为原料，经选择性催化加氢反应直接制备3,5-二羟基甲苯。：采用Cu∶Zn原子比为1∶2、还原温度为200℃的CuO-ZnO催化剂，在反应温度200℃和压力9 MPa条件下，反应时间1.6 h，3,5-二羟基苯甲酸甲酯的转化率为100%，3,5-二羟基甲苯的收率达到 87.4%。具体步骤如下：
（1）催化剂的制备
制备Ru-Sn-B/Al2O 3 和 CuO-Cr2O3 催化剂。采用共沉淀法制备CuO-ZnO催化剂：按Cu/Zn摩尔比配制硝酸铜Cu（NO3）2 与硝酸锌Zn（NO3）2 混合溶液，在强烈搅拌下加热至70℃，滴加Na2CO 3 溶液至pH=8，再加热升温至80℃陈化 2 h后，经过滤、水洗和干燥，于350℃焙烧2 h。
在流动H2气氛中和一定温度下，将上述催化剂前驱体还原活化，得到加氢反应催化剂。
（2）加氢反应
在300 mL不锈钢高压反应釜中，分别加入10 g 3,5-二羟基苯甲酸甲酯，120 mL无水甲醇溶剂和催化剂4.5 g，密闭高压釜并用H2吹扫数次置换空气。通入氢气至2.0 MPa，在搅拌下加热至反应温度，再通入H2至反应压力。在反应过程中，保持温度稳定，并且不断补充反应消耗的H2直至反应结束。经冷却后泄压，出料并滤除催化剂，即得。
2. 方法二：
陆樊委等人制备了Cu-Zn-Al催化剂,用于3,5-二羟基苯甲酸甲酯加氢反应。在反应温度200℃和压力8 MPa下,反应时间3h,3,5-二羟基苯甲酸甲酯的转化率为80.5%,3,5-二羟基甲苯的选择性为97.7%。具体步骤为：
（1）催化剂的制备
制备Cu-Zn-Al,Cu-Zn-Mn和Cu/SiO2催化剂。采用逆流共沉淀法制备了Cu-Al-Ba催化剂:按照一定的摩尔比称取一定量的Cu(NO3)2·3H2O、Al(NO3)3·9H2O、Ba(NO3)2,在烧杯中配成10% 的混合盐溶液,并称取一定量的沉淀剂(无水碳酸钠)配制成10%的Na2CO3 溶液,在80℃水浴锅中,强烈搅拌下将混 合盐溶液 滴加到沉 淀剂中,并控制pH值在8~9,在80℃水浴中老化3h后,经过滤,水洗和干燥,于550℃下焙烧2h。在H2气氛下,230℃还原上述的催化剂前驱体,冷却至温度用N2钝化,得到反应催化剂。
（2）加氢反应
在80mL间歇式高压反应釜中,分别加入原料,溶剂无水甲醇和催化剂。密闭高压釜,关闭进出气阀,先采用氮气置换出釜内的空气,再用氢气置换出氮气,然后通入2.0 MPa的氢气,并打开加热装置和搅拌器,程序升温至反应温度后,加压至反应压力。反应过程中,保持温度稳定,并且不断补充反应消耗的H2至反应结束。冷却后泄压,出料并滤除催化剂,即得。
参考文献：
[1]陆樊委,张伟,鲁墨弘等. 3,5-二羟基苯甲酸甲酯催化加氢制备3,5-二羟基甲苯及反应历程研究 [J]. 精细石油化工, 2015, 32 (02): 63-67.
[2]粟璐,朱志庆. 3,5-二羟基苯甲酸甲酯催化加氢制备3,5-二羟基甲苯 [J]. 上海化工, 2009, 34 (03): 6-10. DOI:10.16759/j.cnki.issn.1004-017x.2009.03.002
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