本文旨在探讨利用2-苄氧基苯硼酸合成(E)-3-甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯的方法。通过深入研究这一合成过程，有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。
简述：2-苄氧基苯硼酸是一种重要的硼酸衍生物，外观与性状为白色固体，熔点为105-110℃，可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇。
2-苄氧基苯硼酸可用于合成(E)-3-甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯。嘧菌酯是一种新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，因具有杀菌广谱、药效高、毒性低、残留低，几乎对所有真菌纲病害均有良好活性而倍受人们青睐。目前国内外大多数生产厂家均采用常规的合成路线。中间体4，6-二氯嘧啶、水杨腈的合成工艺相对成熟简单，且收率高，因此中间体(E)-3-甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯的合成是制备嘧菌酯的关键所在。
应用：合成(E)-3-甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯。
以2-苄氧基苯硼酸为原料，经催化剂四(三苯基膦)钯作用，与(Z)-3-甲氧基-2-碘丙烯酸甲酯发生Suzuki 偶联反应;然后经钯碳加氢，催化脱除苄氧基，可生成目标产物(E)-3-甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯，具体步骤如下：
1. 中间体(Z)-3-甲氧基-2-碘丙烯酸甲酯(2) 的合成
在反应器中，将3-甲氧基丙烯酸甲酯1.000克（8.621毫摩尔）溶解于20毫升四氯化碳/吡啶（1∶1 v/v）混合溶液中，同时将碘6.569克（25.862毫摩尔）溶解于60毫升四氯化碳/吡啶（1∶1 v/v）混合溶液中，并将其置于滴液漏斗内，在N2保护下于0℃开始滴加并搅拌，反应进行72小时。期间温度自然升至室温。反应结束后，加入水稀释，加入乙酸乙酯100毫升、37%盐酸溶液2×4毫升，分出有机层。有机层加入水50毫升及硫代硫酸钠5.000克振荡，分出有机层。减压浓缩，回收有机溶剂。以V乙酸乙酯∶V正己烷=1∶10为洗脱剂进行柱层析，最终得到白色固体，收率70.7%。
2. 中间体(E)-3-甲氧基-2-(2-苄氧基苯基)丙烯酸甲酯(3)的合成
在反应器中，将(Z)-3-甲氧 基-2-碘丙烯酸甲酯1.000 g(4.132 mmol)、2-苄氧基苯硼酸1.225 g(5.372 mmol)、磷酸钾2.628 g (12.396 mmol)、四(三苯基膦)钯0.238 g (0.206 mmol)组成的混合物溶于8mL V1，4-二 氧六环∶ V水为3∶1的混合体系中，室温下超声15 min。将反应体系置于90℃的环境中，N2保护，搅拌10 h。反应结束后加水稀释，用乙酸乙酯萃取，合并有机相， 减压浓缩，回收有机溶剂，以V乙 酸乙酯∶V 正己烷=1∶8为洗脱剂进行柱层析，最终得到白色固体收率95.7%。
3. 目标产物(E)-3-甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯(4)的合成
在反应器中，将(E)-3-甲氧 基-2-(2-苄氧基苯基)丙烯酸甲酯2.000 g(6.711 mmol)和10%钯碳加氢催化剂0.347 g (0.168 mmol)组成的混合物溶于乙酸乙酯47mL 中，35℃下通入H2(55～69 kPa)，反应12 h。加水稀释，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压浓缩，回收有机溶剂。以V乙 酸乙酯∶V 正己烷=1∶3为洗脱剂进行柱层析，最终得到淡灰色固体，收率98.6%。m.p. 125～126℃。
参考文献：
[1]刘勇敢,罗艳,陆瑶.基于Suzuki反应合成(E)-3-甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯[J].应用化工,2016,45(05):937-939+948.DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.20160201.011
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