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N-苯基乙醇胺的应用有哪些? 1

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N-苯基乙醇胺作为一种重要的中间体,具有广泛的应用价值。本文将探讨N-苯基乙醇胺在化学合成等领域的具体应用。


简述:N-苯基乙醇胺,外观与性状为无色液体,熔点-30℃,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿,常用作有机合成、染料中间体。


应用:

1. 合成吲哚

吲哚被称为“杂环之王”,其衍生物和同系物广泛存在于自然界,是自然界中分布最广的杂环化合物之一,其骨架不仅在生物系统和药物研究方面具有重要应用,同时也被广泛应用于食品、染料、香料、农药及荧光探针等领域。此 外,吲哚与许多受体之间都存在较强的亲和力,被称为优势结构,因此关于吲哚及其衍生物的合成及应用研究一直是热点课题。合成步骤如下:

原料乙二醇(2)在催化剂Pt/Al2O3作用下生成乙醇醛配体(A),该配体与苯胺(1)反应生成N-苯基乙醇胺(3),然后经过脱水环化反应生成吲哚啉(4),吲哚啉经一步脱氢生成吲哚(5)。同时,N-苯基乙醇胺(3)可与苯胺继续反应脱水生成副产物N,N’-二苯基乙二胺(6),两分子N-苯基乙醇胺(3)反应脱水生成1,4-二苯基哌嗪(7)。

Pt/Al2O3催化苯胺和乙二醇合成吲哚的反应过程经历脱水、脱氢,N-苯基乙醇胺为关键中间体,N,N-二苯基-1,2-乙二胺及1,4-二苯基哌嗪为主要副产物。


2. 合成噁唑烷

在干燥四口烧瓶上安装搅拌装置、恒压滴液漏斗和温度计,再加入待封端物(N- 乙基乙醇胺或N-苯基乙醇胺),升至反应温度时边搅拌边滴加异丁醛,滴加过程约 1.5 h,保温1 h,更换分水装置,同时向体系中加入20 ml环己烷作共沸剂,升温至共沸温度开始分水,当分水量接近理论值且0.5 h不再有水流出,视为分水结束。更换减压蒸馏装置,将环己烷和过量的醛蒸出体系得到产物,冷却至室温后出料即为噁唑烷。

增加异丁醛的投料量可以促进反应向正方向发生,使N-苯基乙醇胺的转化率增加。由于异丁醛的投料量大于1.2 mol 时,转化率不再有明显增加,考虑到产率和经济情况,选择胺醛比为1:1.2为宜。

实验中,随温度的上升转化率也有所升高,当温度升至95℃时 转化率由82.45%增加为88.89%,继续升温至115℃时产物颜色明显加深变为褐色,可能发生了副反应或焦化。为防止工业上热能的不必要浪费,又以75 ℃/2 h→95 ℃/1h为条件进行实验,结果显示转化率为88.69%并未有明显区别,在实验误差允许范围内。综合分析,分水过程条件为75 ℃/2 h→95 ℃/1 h为较优的反应条件。


参考文献:

[1]吴英霞. 乙二醇和苯胺合成吲哚的工艺研究[D]. 太原理工大学, 2020. DOI:10.27352/d.cnki.gylgu.2020.000692

[2]叶梦醒. 高固含量慢反应聚脲涂饰剂的研究[D]. 河北科技大学, 2019.

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