如何制备3-羧基-5-氟苯基硼酸? ¹

3-羧基-5-氟苯基硼酸是一种苯硼酸及其衍生物，它是一类含有苯环的硼酸化合物。苯硼酸及其衍生物在医药、有机合成及化工行业中扮演着重要的角色。近年来，苯硼酸及其衍生物已经成为研究的热点。

制备方法

制备3－氟－5－甲基苯硼酸(1)

在氮气保护下，将5－氟－3－溴甲苯20g溶于干燥的四氢呋喃150mL溶液中，然后加入硼酸三异丙酯20g。降温到－78℃，慢慢滴加正丁基锂42.6mL。滴加过程中，控制温度在－78℃，滴加完毕后，在－78℃温度下保温1.5h。反应完全后，用稀盐酸淬灭后，加入200mL水，用乙酸乙酯提取，将有机层经过干燥后，挥发溶剂得到白色固体。通过柱层析进行纯化，得到产品15.8g，收率为96.6%。

制备3－羧基－5－氟苯基硼酸(2)

在500mL的单口瓶中加入10g化合物(1)和10%的NaOH水溶液60mL，在冰浴的状态下，加入高锰酸钾41g，四丁基溴化铵0.7g，室温搅拌3h。反应完全后，进行抽滤，并洗涤滤饼。将滤液合并，并调至酸性后，用乙酸乙酯提取，将有机层经干燥后，用旋转蒸发仪蒸干得到白色固体。再通过柱层析进行纯化，最终得到产品9.3g，收率为78.2%。

参考文献

[1]孙海霞,陈英,明瑶兰,张蕊,赵春深.3-羧基-5-氟苯基硼酸的合成工艺研究[J].广州化工,2015,43(05):80-81.