本文介绍了如何使用3-溴-5-氟甲苯来合成3－羧基－5－氟苯基硼酸，旨在为相关研究人员提供参考依据。
背景：3-溴-5-氟甲苯，英文名称：1-bromo-3-fluoro-5-methylbenzene，CAS：202865-83-6，分子式：C7H6BrF，外观与性状为无色或淡黄色液体。3-溴-5-氟甲苯可用于合成3－羧基－5－氟苯基硼酸。
苯硼酸及其衍生物在医药、有机合成和化工行业中扮演着重要的角色，且在人们的生产和生活中越来越重要，具有广阔的应用前景。因此，近年来，苯硼酸及其衍生物成为了研究的热点。3－羧基－5－氟苯基硼酸作为苯硼酸及其衍生物之一，是一种重要的有机合成中间体，可通过suzuki芳基偶联反应合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物和有机材料的合成中。
应用：合成3－羧基－5－氟苯基硼酸。
以5－氟－3－溴甲苯为原料，利用两步反应合成3－羧基－5－氟苯基硼酸:①利用有机锂试剂法合成3－氟－5－甲基苯硼酸;②将3－氟－5－甲基苯硼酸经过氧化反应合成目标产物，总产率为 75.5%。具体步骤如下：
（1）3－氟－5－甲基苯硼酸(1)的制备
在250 mL的三口瓶中，在氮气保护下，将原料5－氟－3 －溴甲苯20 g溶于干燥的四氢呋喃150 mL溶液中后，将硼酸三异丙酯20 g加入三口瓶中，降温到－78℃，慢慢滴加正丁基锂42.6 m L，在滴加过程中，控制温度在－78℃，滴加完毕后，在－78℃温度下保温1.5 h。
反应完全后，用稀盐酸淬灭后，加入200 mL水，用乙酸乙酯提取，将有机层经过干燥后，挥发溶剂得白色固体。将该固体利用柱层析进行纯化，得到产品15.8 g。收率= 96.6%。
（2）3－羧基－5－氟苯基硼酸(2)的制备
在500 mL的单口瓶中加入10 g化合物(1)和10%的NaOH 水溶液60 mL，在冰浴的状态下，加入高锰酸钾41 g，四丁基溴化铵0.7 g，室温搅拌3 h。
反应完全后，进行抽滤，并洗涤滤饼。将滤液合并，并调至酸性后，用乙酸乙酯提取，将有机层经干燥后，用旋转蒸发仪蒸干得白色固体。再通过柱层析进行纯化，最终得到产品 9.3 g，收率=78.2%。1HNMR(DMSO):δ:13.238(s，1H); 8.427(s，2H);8.237～8.242(m，1H);7.750～7.783(m，1H);7.657～7.750(m，1H)。
参考文献：
[1]孙海霞,陈英,明瑶兰等.3-羧基-5-氟苯基硼酸的合成工艺研究[J].广州化工,2015,43(05):80-81.
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