如何制备(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇? ¹

背景及概述

在有机化学中，(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇是一种重要的化合物。它是一种白色固体，具有浓厚的茴香味道。除了作为香料和增香剂外，它还是许多有机合成反应的重要中间体，例如用于合成新型重氮感光试剂。

制备方法

为了制备(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇，可以使用三苯乙烯作为起始物料，并选择30%双氧水和高锰酸钾作为氧化剂。为了促进反应的进行，可以选择适当的溶剂，使合成反应在均相条件下进行。下图显示了该合成反应的反应式：

图1 (R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的合成反应式

实验操作：

以下是三种制备(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的实验方法：

方法一：

在一个500ml三口瓶中，加入三苯乙烯，并在80℃下用磁力搅拌加热。然后滴加32g高锰酸钾的400ml水溶液，滴加完毕后保温搅拌1小时。使用薄层色谱法检测反应进度，反应结束后加入10%氢氧化钾使溶液呈碱性，然后趁热过滤。冷却后进行过滤、酸化和干燥，最终得到白色固体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

方法二：

取适量的三苯乙烯，加入吡啶和20 mL水，逐渐升温至80℃，分批加入高锰酸钾固体，反应2～3小时。使用薄层色谱法检测反应进度，反应结束后趁热滤除残渣，然后用热水洗涤滤饼2次，合并滤液，冷却至室温，调节pH至-1～2，使固体物质析出，然后抽滤，水洗，干燥后得到白色晶体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

方法三：

在一个500ml三口瓶中，加入三苯乙烯、氧化剂30％H2O2和催化剂二水合钨酸钠，然后在80℃下用磁力搅拌加热。保温搅拌反应1小时。使用薄层色谱法检测反应进度，反应结束后加入10%氢氧化钾使溶液呈碱性，然后趁热过滤。冷却后进行过滤、酸化和干燥，最终得到白色固体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

参考文献

[1] Tetrahedron, , vol. 69, # 2 p. 758 - 769