某些化合物含有γ-内酯结构片段，具有抗病毒、抗肿瘤等作用。在有机合成中，(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯作为一种手性合成子，被广泛研究和应用于医药和化工领域。它的英文名称是(S)-3-Boc-amino-gamma-butyrolactone，中文别名有(S)-3-叔丁氧羰基氨基四氢呋喃-5-酮和(S)-3-叔丁氧羰基氨基-Gamma-丁酸内酯。它的CAS号是104227-71-6，分子式为C9H15NO4，分子量为201.220。
以(S)-氨基-Gamma-丁酸内酯为起始物料，通过与二碳酸二叔丁酯在碱性条件下反应，可以制备(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯[1]。具体的合成反应式请参见下图：
图1 (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯合成反应式
步骤一：
在带有搅拌装置的三口烧瓶中，加入(S)-氨基-Gamma-丁酸内酯和由碳酸钠和碳酸氢钠组成的缓冲溶液200 mL，并进行冰浴。然后，通过滴液漏斗滴加二碳酸叔丁酯。在30℃水浴中搅拌反应22小时。用乙醚进行两次萃取，去除未反应的二碳酸叔丁酯。将得到的水相用3mol/L盐酸水溶液调节pH值为2-3，然后用乙酸乙酯进行四次萃取。最后，用无水硫酸钠干燥，过滤，并通过旋转蒸发仪除去溶剂，得到无色油状物液体(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯。
方法二：
在一个100ml干燥的三径圆底烧瓶上，依次装置温度计、滴液漏斗和冷凝管。然后，依次加入(S)-氨基-Gamma-丁酸内酯和丙酮，并在35℃下搅拌30分钟。将反应体系用冰盐浴冷却至-10℃，加入氢氧化钠水溶液后继续搅拌。当反应温度下降至-5℃时，慢慢滴加二碳酸二叔丁酯，控制体系温度为0℃，约40分钟滴加完毕，继续搅拌1小时。将反应液水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂，然后用乙酸乙酯/石油醚进行重结晶，得到产品(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯。
[1] Canadian Journal of Chemistry, , vol. 71, # 9 p. 1407 - 1411
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