2-氨基-4-溴苯酚的化学性质及应用？ ¹

2-氨基-4-溴苯酚是一种黄色片状或针状结晶的化合物，其英文名为2-Amino-4-bromophenol。它微溶于冷乙醇和水，易溶于热乙醇和氯仿。作为苯酚类衍生物，2-氨基-4-溴苯酚的结构中含有氨基单元、溴原子和活性羟基基团，具有丰富的化学转化性质。因此，它被广泛应用于有机合成中间体和医药化学试剂的制备，主要用于药物研发和基础化学研究过程中。

化学性质及应用

2-氨基-4-溴苯酚具有丰富的化学转化性质。其中，酚羟基和氨基可以在碱性条件下与烷基卤代物发生亲核取代反应，生成相应的烷基化产物。这种反应常用于有机分子的合成，为有机化合物的修饰和功能化提供了重要手段。此外，苯环上的溴原子可以在过渡金属催化作用下与芳基硼酸或芳基格式试剂发生多种交叉偶联反应，得到相应的脱溴芳基化产物。

需要注意的是，直接接触2-氨基-4-溴苯酚可能会导致皮肤过敏反应，可能引发皮肤刺激或过敏症状。另外，吸入该物质可能导致过敏症状或哮喘病症状，甚至呼吸困难。因此，在处理该化合物时，应采取适当的安全措施，如佩戴个人防护装备、操作于通风良好的环境中等，以降低潜在风险。

氨基保护的反应

图1 2-氨基-4-溴苯酚的保护反应

将无水K2CO3(5 eq.)和二碳酸二叔丁酯( 2.6 eq.)加入到2-氨基-4-溴苯酚(1 eq.)的四氢呋喃/水(1 : 1比例)溶液中。然后将反应混合物在室温下搅拌反应4小时，中和混合液(乙酸100 % ,至p H 7)。用EtOAc稀释有机层，然后将反应混合物依次用水和盐水进行洗涤。分离出有机层并将其在MgSO4上干燥。过滤混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。将残余物溶于MeOH中，然后往其中加入K2CO3 (5 eq.)，所得的反应混合物在室温下搅拌若干个小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将混合物在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子(5-溴-2-羟基苯基)氨基甲酸叔丁酯。

参考文献

[1] Huvelle, Steve; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2017), 15(16), 3435-3443.