4-氯-3-氟吡啶的化学特性和应用？ ¹

4-氯-3-氟吡啶是一种无色至浅黄色液体，属于吡啶类化合物，具有一定的碱性。它主要用作有机合成中间体和农药化学品合成原料。该化合物的氯原子在吡啶缺电子性质的影响下，可以发生多种脱氯官能团化反应，因此在吡啶类有机配体和功能有机小分子的合成中具有一定的应用。

化学转化

吡啶环的缺电子性质使得4-氯-3-氟吡啶中的氯原子更容易受到亲核取代反应的影响，例如芳基取代反应。通过适当的反应条件，可以用亲核试剂替代氯原子，引入新的官能团。

图1 4-氯-3-氟吡啶的亲核取代反应

将4-氯-3-氟吡啶(260 mg, 2 mmol)、Fe(acac)3 (35.3 mg, 0.1 mmol)、四氢呋喃(10 mL)和NMP (1 mL)加入干燥的反应烧瓶中。然后一次性加入癸基格式试剂(1.2 mL, 2.0 M, 2.4 mmol)。在室温下搅拌反应30分钟，反应结束后用H2O淬灭反应。用乙醚对反应混合物进行萃取，分离出有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，然后在真空下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，即可得到目标产物。

用途

由于4-氯-3-氟吡啶具有吡啶环结构和多样的官能团化反应，它在吡啶类有机配体和功能有机小分子的合成中具有广泛的应用潜力。这些化合物在药物研究、材料科学和催化领域等起着重要作用。此外，4-氯-3-氟吡啶也是农药化学品合成的重要原料之一，吡啶类化合物在农药中具有重要角色。通过不同的化学转化步骤，可以构建目标分子的结构。

储存条件

4-氯-3-氟吡啶对氧化剂和酸性物质较为敏感，容易被氧化剂氧化成相应的氮氧化合物。在酸性条件下，它容易转变为吡啶酸盐。因此，在储存时应避免与强酸接触，最好将其与酸性物质分开，以防止不必要的反应发生。

参考文献

[1] O'Neill, Matthew J.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(29), 9103-9107.