4-氯-2-甲基苯酚有哪些性质和用途? ¹

4-氯-2-甲基苯酚是一种灰白色晶体，属于苯酚类化合物。它具有一定的酸性，可用作医药化学中间体用于药物分子的合成。此外，它还可以作为防腐剂和消毒剂。

性质

4-氯-2-甲基苯酚在水中微溶，易溶于多数有机溶剂。它在正常情况下稳定不易分解变质。与氢氧化钾、氢氧化钠反应剧烈，并释放出苯酚氧负离子，该负离子具有亲核性，可参与多种有机转化反应。在高温加热情况下可能发生分解，产生高毒的烟气。此外，长期接触可引起灼伤。

图1 4-氯-2-甲基苯酚的亲核取代反应

将4-氯-2-甲基苯酚( 0.784 g, 5.50 mmol, 1.1 equiv)、2-溴丙腈( 0.670 g , 5.00 mmol , 1.0 equiv)和Cs2CO3 ( 2.444 g, 7.50 mmol, 1.5 equiv)在乙腈( 30 mL)中进行混合，所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应20 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用H2O淬灭反应混合物。用DCM萃取水相，用盐水洗涤合并的有机相。合并的有机相在无水Na2SO4上进行干燥，过滤合并的有机相除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的粗品经硅胶柱色谱(正己烷/ AcOEt )纯化即可得到目标产物分子2-(4-氯-甲酚)丙腈。

用途

4-氯-2-甲基苯酚在医药领域中被广泛应用作化学中间体，用于合成各种药物分子。化学中间体是合成目标分子时的中间步骤，通过不同的反应途径可以转化为目标药物的结构。由于其抗菌性能，4-氯-2-甲基苯酚也被用作防腐剂和消毒剂。它可以添加到个人护理用品、化妆品、清洁剂等产品中，以延长保质期并保持卫生安全。

参考文献

[1] Stadler, Marco ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(1), 317-341.