如何制备6-溴甲基-2-吡啶甲醇? ¹

6-溴甲基-2-吡啶甲醇是一种醇类衍生物，可用作有机中间体。它可以通过2,6-吡啶基甲醇的溴代反应得到。

制备方法一：2-溴甲基-6-吡啶甲醇。首先将2,6-吡啶基甲醇（15g，108mmol）在HBr（48％水溶液）中回流1小时。然后冷却至0℃，小心地加入冰冷的饱和NaOH溶液直至达到pH = 14。立即用4×100mL CH₂Cl₂萃取产物，合并的有机层用MgSO₄干燥。在真空中除去所有挥发物，得到略带粉红色的粗产物。通过从己烷/乙酸乙酯（5：1）中重结晶得到纯的1-溴甲基-6-吡啶甲醇，产量为6.26g（28.7％），呈白色微晶固体。

制备方法二：向2,6-吡啶二甲醇（4.17g，30mmol）溶液中加入PPh₃（S.24g，20mmol）和NBS（3.56g，20mmol）。将所得溶液在室温下搅拌1小时。蒸发溶剂，并通过硅胶柱上的快速色谱法纯化残余物。用2：1己烷-EtOAc洗脱，得到产物6-溴甲基-2-吡啶甲醇，将其通过从1：5 CHCl₃-己烷中重结晶进一步纯化。产量为1.61克（40％）。

主要参考资料

[1] Organometallics 2008，27，8，1892-1901

[2] U.S., 6329523, 11 Dec 2001