通过合成3-氰基苯甲醛并探讨其应用，期望为3-氰基苯甲醛的研发提供有益信息。
背景：3-氰基苯甲醛，分子式是C 8 H 5 NO，分子量为131.1314，带白色晶体状粉末。3-氰基苯甲醛主要用作医药中间体，具有重要的用途，经济价值很大。目前3-氰基苯甲醛的生产方法有重氮盐法、气相催化氧化法、酰胺脱水法等。
1. 合成：
（1）取20mL1，3-二甲基苯置于反应釜中，将反应釜加热至132℃，依次加入溶剂N，N-二甲基甲酰胺DMF、催化剂及助催化剂，所述N，N-二甲基甲酰胺DMF的加入量为22mL，催化剂及助催化剂的加入量分别为2.5g和12.5g，控制氧气通入量为900mL/min，氢气通入量为100mL/min，反应4h；
（2）将上述反应液降温至室温，得到的透明无色晶体即为3-甲基苯甲腈，使用DMF将得到的晶体洗涤2次后，抽滤除去DMF溶剂即可得到纯度高于90%的3-甲基苯甲腈；
（3）将上述步骤（2）中合成的3-甲基苯甲腈置于反应釜中，将反应釜加热至113℃，依次加入溶剂N，N-二甲基甲酰胺DMF、催化剂及助催化剂，所述N，N-二甲基甲酰胺DMF的加入量为13mL，催化剂及助催化剂的加入量分别为1.2g和8.5g，控制氧气通入量为900mL/min，氢气通入量为100mL/min，反应2h，得到的白色晶体状粉末即为3-氰基苯甲醛。
2. 应用：合成双席夫碱化合物
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（—RC＝N—）的一类有机化合物，该类化合物及其金属配合物具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性和良好的催化活性，在医药、催化、分析检测及功能材料等方面具有广泛的应用。
齐德强等人以4，4’－二氨基联苯和3－氰基苯甲醛为原料，冰醋酸作催化剂，在乙醇中反应得到一种新型的双席夫碱化合物，经核磁共振、红外光谱和元素分析表征，产物为4，4’－二［（3－氰基苯基）亚甲胺基］联苯。合成步骤具体如下：
向装有1.84 g(10.0 mmol)4， 4' -二氨基联苯和2.62 g(20.0 mmol)3-氰基苯甲醛的50 mL圆底烧瓶中加入20 mL乙醇和2滴冰醋酸，常温下搅拌反应，出现大量黄色沉淀，TLC跟踪反应结束后将反应液过滤，得到黄色固体，滤饼用热乙醇洗涤以除去未反应的原料，粗产品晾干后用柱层析(以CH2Cl2为洗脱剂)分离得黄色粉末3.59 g，产率为87.5%，熔点为266~268 ℃，该化合物可溶于DMSO、DMF等，难溶于甲醇、乙醇和丙酮等溶剂。
参考文献：
[1] 齐德强,林飘飘,倪芬芬,等. 新型席夫碱的合成及光学性质研究[J]. 广州化工,2011(3):71-72,75. DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2011.03.027.
[2] 宛瑜,陈秀梅,辛海强,等. 水溶液中6-氨基-4-(4-氰基苯甲醛)-1,4-二氢-3-甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈的合成与晶体结构[J]. 徐州师范大学学报（自然科学版）,2009,27(1):73-76. DOI:10.3969/j.issn.1007-6573.2009.01.015.
[3] 武穴市阳泰化工股份有限公司. 一种3-氰基苯甲醛的合成方法:CN201810513714.0[P]. 2019-12-03.
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