本文旨在探讨利用3-氰基苄基溴合成有机电发光二聚体的方法。通过深入研究这一合成过程，有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。
背景：3-氰基苄基溴，英文名称：3-(bromomethyl)benzonitrile，CAS：28188-41-2，分子式：C8H6BrN，外观与性状：近乎于白色至米色结晶粉末。3-氰基苄基溴是一种常用的有机合成起始材料，可用于有机配体的结构修饰。它能够提供反应位点，用于连接其他功能团，并引入不同的官能团，从而改变化合物的性质。这种化学转化反应在药物化学、材料科学和有机合成等领域具有重要的应用价值。
随着光电和电子器材的迅速发展，特别是液晶和电浆显示技术的快速发展以及市场对全彩色平板显示器的巨大需求，有机电发光材料的研究引起了合成化学家和材料科学家的广泛关注。共轭有机发光大分子聚合物已成为合成化学领域的一个热点。
应用：合成有机电发光二聚体
以1，4-二（2-乙基己氧基）苯和3-氰基溴苄为原料，经过四步反应可合成了共轭二聚体2，5-二（1（E）-3-氰基苯乙烯基）-1，4-二（2-乙基己氧基）苯。具体步骤如下：
（1）2，5-二（2-乙基己氧基）-1，，4-二溴苯2的制备
在5 mL醋酸中加入1.67 g（5 mmol）化合物1和 1 mmol醋酸钾，冷却至0 ℃后，滴加1.5 mL含有 10 mmol溴的冰醋酸溶液。该混合物在室温下搅拌12 h 后，用乙酸乙酯稀释，并分别用Na2CO3、水、饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥、浓缩后用柱层析分离提纯，得到1.97g 2，5-二（2-乙基己氧基）-1，4-二溴苯2。其分离产率为80％。
（2）2，5-二（2-乙基己氧基）-1，4-苯二甲醛3的制备
在0℃将10mmol丁基锂的乙醚溶液滴加到含有10mmol化合物2的无水乙醚溶液中，搅拌15min后，加入2mLDMF，该混合物在室温下搅拌2h后，用饱和氯化铵淬灭反应。产物用乙酸乙酯萃取后，分别用Na2CO3、水、饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥、浓缩后用柱层析分离提纯，得到2，5-二（2-乙基己氧基）-1，4-苯二甲醛3。其分离产率为73％；
（3）2，5-二（1（E）-3-氰基苯乙烯基）-1，4-二（2-乙基己氧基）苯6的制备
将0.5g3-氰基溴苄4溶于3mL磷酸三甲酯中，搅拌下回流5h后，蒸干溶剂得到化合物5。在氮气保护下在5mLTHF中加入6mmolNaH和0.74mmol化合物3，该混合物被冷却到0℃后，在搅拌下，滴加2 mL含有0.4 g（1.77 mmol）化合物5的THF溶液，反应混合物在0 ℃搅拌2.5 h后，加5 mL水淬灭反应。产物用100 mL乙酸乙酯萃取后，分别用 Na2CO3、水、饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥、浓缩后用柱层析分离提纯，得到化合物6。其分离产率为64.2％；mp为186.5 ～187 ℃ 。
参考文献：
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