6-氯烟酸乙酯是一种常见的有机合成砌块,可用于药物分子和催化反应中的三齿氮配体的合成。它是一种低熔点化合物,在高温下呈现半固液状态。合成6-氯烟酸乙酯的方法如下:
图1 6-氯烟酸乙酯的合成路线
将6-氯代烟酸和羰基二咪唑在乙腈中搅拌反应,然后加入乙醇继续反应。反应结束后除去溶剂,得到目标化合物。
6-氯烟酸乙酯主要用作有机合成和医药化学中间体。它可以在有机合成转化中发挥重要作用,例如通过还原羟基和亲核试剂进攻吡啶环上的氯原子,得到脱氯官能团化的产物。
图2 6-氯烟酸乙酯的应用转化
实验步骤:
将6-氯烟酸乙酯的乙醇溶液中加入氢化钠,反应后进行萃取和分离,最后通过柱色谱分离纯化得到目标产物。
[1] Jain, Chirag Narendra et al PCT Int. Appl., 2006059345, 08 Jun 2006
[2] Dorsey, Bruce D. et al Journal of Medicinal Chemistry, 43(18), 3386-3399; 2000