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痛风药雷西纳德合成中,中间体1-环丙基-4-基异硫氰酸酯的合成?

将1-(4-环丙基萘-1-基)硫脲放入反应瓶中,加入二甲苯,磁力搅拌,原料不溶解,反应液呈白色浑浊,缓慢加入85%磷酸,将反应瓶置于油浴锅中加热至100℃。反应液逐渐变为淡黄色浑浊进而变为淡黄色澄清。反应结束后,停止加热,反应液自然冷却至室温,减压蒸馏以除去二甲苯,得到黄色油状物,将黄色油状物用正庚烷重结晶,室温下搅拌1h,再低温静置数小时,抽滤得到淡黄色固体即为1-环丙基-4-基异硫氰酸酯(反应式附图)
我的疑问:
1、二甲苯沸点142℃,但文献中反应温度为100℃,一般反应温度应该是溶剂的沸点呀
2、异硫氰酸酯在酸性条件下易水解,磷酸的加入应注意什么
最后我想说按文献这么做,所得实验现象与文献一致,但得不到该物质。求大神告知原因(新手上路,没太多金币,求帮助)


雷西纳德.png
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共8个回答
产物878671-95-5有关检索结果链接: https://pan.baidu.com/s/1fxcMJkgBHGVhTKTIaRgQpA 提取码: un83 ,希望对你有所帮助!
感谢,有没有这篇专利的文献链接呀:公开号;CN102040546A
感谢,有没有这篇专利的文献链接呀:公开号;CN102040546A...
百度CN102040546A就出现了链接。
熔点我觉得不靠谱,有杂质什么的 就没用了...
我觉得多少是能看出来一点的,毕竟这个物质在200度以下没有任何熔的表现

1 不一定要沸点反正,我用DMF 难道要180度吗;
2 看上去像是脱 NH3,磷酸应该是提供酸性环境,慢慢加就行了,类比硫酸?反正很少接触这玩意,怕就百度多查查;
3  为什么没得到? 反应液做过LC-MS? 怎么判断没得 ...
2、磷酸会比硫酸粘稠一点吧,反应过程中体系变得很粘稠,瓶底会糊上一层
3、测熔点200多度,理论值应该是49-50度

产物878671-95-5有关检索结果链接: https://pan.baidu.com/s/1fxcMJkgBHGVhTKTIaRgQpA 提取码: un83 ,希望对你有所帮助!
百度CN102040546A就出现了链接。...
看知网显示这专利有效期过了,原来百度还能搜,小红花送你啦,感谢耐心回答不过我这反应不能用硫光气,你给我的文献基本都是硫光气的

1 不一定要沸点反正,我用DMF 难道要180度吗;
2 看上去像是脱 NH3,磷酸应该是提供酸性环境,慢慢加就行了,类比硫酸?反正很少接触这玩意,怕就百度多查查;
3  为什么没得到? 反应液做过LC-MS? 怎么判断没得到的
2、磷酸会比硫酸粘稠一点吧,反应过程中体系变得很粘稠,瓶底会糊上一层
3、测熔点200多度,理论值应该是49-50度
...
熔点我觉得不靠谱,有杂质什么的 就没用了
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