引言：
吲哚-2-羧酸甲酯作为一种重要的有机化合物，在多个科学领域展示了其广泛的应用潜力。其独特的化学结构使其在药物开发、荧光探针以及材料科学中扮演了关键角色。
简述：
吲哚-2-羧酸甲酯，英文名称：Methyl 1H-indole-2-carboxylate，CAS：1202-04-6，分子式：C10H9NO2，外观与性状：灰白色晶体，密度：1.253 g/cm3，沸点：331.7℃ at 760 mmHg，熔点：151 ℃。芳香杂环化合物广泛存在于煤、石油和生物体中，是一类重要的化工原料，含有不饱和杂原子。芳香杂环化合物的加氢产物具有生物活性，是医药、农药工业中重要的中间体。
1. 结构分析
吲哚-2-羧酸甲酯是一种从吲哚衍生的有机化合物，其中吲哚由一个五元含氮环与一个苯环相连构成。该化合物在吲哚环的第二个碳（C2）上连接了一个甲基和一个羧酸酯基团（C=O-O-CH3）。吲哚-2-羧酸甲酯的关键结构特点是其双环芳香族系统，该系统因其芳香性而具有稳定性和较低的反应性。吲哚环中的氮原子具有孤对电子，这不仅有助于芳香性的维持，还赋予分子一定的亲核特性。此外，C2位置的酯基也是一个重要因素，其中的羰基（C=O）因其极性能够参与多种化学反应，而甲氧基（O-CH3）在某些反应条件下可作为离去基团。
2. 应用
在众多具有优良光学性能和电荷特性的氮杂环化合物中，吲哚类化合物因其独特的性质而被广泛应用于医学和生物制药领域。吲哚基团作为色氨酸的荧光探针，使得吲哚类化合物在研究酶和蛋白质结构以及 α-螺旋抗癌肽的抗癌机制方面发挥了重要作用。此外，由于吲哚具有不饱和的富电子结构，它在非线性光学、细胞成像、太阳能电池以及光电子材料等领域展示了广泛的潜在应用前景。
3. 应用举例
吲哚基团由于优异的光学性能,已被广泛用于构筑新型荧光分子。 李浩宇等人以吲哚-2-羧酸甲酯为原料,对吲哚基团的N1 位点进行结构化修饰,制备一种吲哚基氟硼化合物。实验合成路线如图所示，吲哚-2-羧酸甲酯与对氟硝基苯经酰胺化反应合成硝基化合物，此时-0CH3基团化学位移(δ)位于3.75。经铁粉还原为氨基化合物后，-0CH3基团和-NH2基团的δ分别位于3.71和5.34.与3,5-二叔丁基水杨醛经亲核缩合生成席夫碱类化合物后，-NH2基团的δ消失，-N=CH-基团和-OH的δ分别位于9.10和13.86.与三氟化硼乙醚经配位反应生成吲哚基氟硼化合物后，-0H基团的δ消失。
主要参与1-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯(In-NO2)的合成，具体步骤为：1-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯(In-NO2)的合成100mL三口烧瓶中依次加入吲哚-2-羧酸甲酯(1.75g，10 mmol)、对氟硝基苯(1.48g，10.5 mmol)、碳酸钾(4.14g，30 mmol)和二甲亚砜(60 mL)，100℃ 下反应 10 h。冷却至室温，倒人蒸馏水(100 mL)中搅拌，抽滤。柱层析提纯(淋洗剂:乙酸乙酯/正已烷(V/V)=3/40)得1.578化合物Im-NO2(C16H12N204)，产率53%，熔点138℃。
参考：
[1]李浩宇,田佳壮,高树林,等. 一种吲哚基氟硼化合物的荧光性能研究[J]. 昆明学院学报,2024,46(3):88-93. DOI:10.14091/j.cnki.kmxyxb.2024.03.012.
[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
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