7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮是EP3受体的关键中间体之一，该受体具有多种生物功能，涉及消化，神经系统，肾脏的再吸收，子宫收缩活性，能抑制胃酸分泌。
a）将4-羟基苯甲醛（15.8g）溶解在200ml的N，N-二甲基亚砜中，加入碳酸钾（27.6g）和甲基碘（17.0g），在60℃下搅拌1小时。向反应混合物中加水，用甲苯进行萃取，有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。通过减压蒸馏除去溶剂，并将残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到3，5-二氟-4-甲氧基苯甲醛（15.1g）。
b）将4-甲氧基苯甲醛（14.9g）和乙酸叠氮化甲酯（39.8g）溶解在100ml甲醇中，冷却至-8℃，然后缓慢滴加甲醇钠（28％甲醇溶液，87ml）到200ml甲醇溶液中。在相同温度下搅拌2小时后，将反应溶液倒入冰水中，过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤，干燥，得到叠氮化物。将叠氮化物（14.4g）溶解在120ml二甲苯中，缓慢滴入300ml沸腾的二甲苯中。随后，将混合物回流1小时，然后冷却，通过过滤收集沉淀的晶体并干燥，从而获得6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯（mp182-183℃）。
c）将6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯（300毫升甲醇溶液中含有35毫升2N氢氧化钠）加热回流2小时。接下来，在减压下蒸馏出甲醇，并将残余物用水稀释并用盐酸酸化。过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到5，7-二氟-6-甲氧基吲哚-2-羧酸（7.9g）。
d）将N，N-二氯氨基甲酸乙酯（5.6g）加入到6-甲氧基吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液（乙酸84ml-水21ml）中，在冰冷却下搅拌1小时。向反应液中加水，用乙酸乙酯进行萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。通过减压蒸馏除去溶剂，将残余物溶于60ml的50％甲醇水溶液中，加热至回流1小时，并在室温下搅拌一整夜。减压蒸馏除去甲醇，向残渣中加水，用乙酸乙酯进行萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。通过硅胶柱色谱纯化，并从乙酸乙酯-正己烷中重结晶，得到7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮。
[1] (JP2004250329) ISATIN DERIVATIVE
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