甘氨酸叔丁酯有哪些性质和用途? ¹

甘氨酸叔丁酯是一种无色透明液体，不溶于水但可溶于醇类有机溶剂和丙酮。由于其碱性，甘氨酸叔丁酯常用作化学中间体和医药合成基础原料，广泛应用于基础化学研究和药物分子合成。

甘氨酸叔丁酯的性质

甘氨酸叔丁酯中的氨基具有亲核性，可发生亲核取代反应，例如与卤代烷反应得到烷基化产物。作为化学中间体，甘氨酸叔丁酯可转化为多种有机化合物，如氨基酸、肽、杂环化合物等。

图1 甘氨酸叔丁酯的酰胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将甘氨酸叔丁酯溶于干燥的二氯甲烷中，加入醋酸酐和NaHCO3水溶液，进行反应后分离有机层，经过多次萃取和洗涤处理，最终得到目标产品。

甘氨酸叔丁酯的用途

甘氨酸叔丁酯可用作有机合成试剂和医药化学中间体，广泛应用于药物分子和生物活性分子的制备。例如，它是生物活性分子USP5抑制剂的关键合成中间体，也是降血压药物替米沙坦的合成中间体。

参考文献

[1] Mann, Mandeep K.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(20), 15017-15036.

[2] Di Gioia, M. L.; et al RSC Advances (2017), 7(58), 36482-36491.