5-甲氧基-1-茚酮,又称5-Methoxy-1-indanone,是一种化学物质,化学式为C10H10O2,分子量为162.185。它是一种淡绿色-棕色固体,具有广泛的工业应用前景。茚酮在生物活性化合物的合成中被用作原料,并在有机发光材料、染料合成以及有机保护基团的去除等方面有应用。
傅雷德尔-克瑞福斯(Friedel-Crafts)酰基化反应是一种常用的有机合成方法,可以用于制备芳香酮等有机中间体。在无水AlCl3、ZnCl2或FeCl3等路易斯酸的催化下,芳香烃上的氢原子被烷基或酰基所取代。然而,当芳环上存在强吸电子基团时,傅雷德尔-克瑞福斯反应不会发生。
5-甲氧基-1-茚酮可以通过以3-甲基氯苄和甲基丙二酸二乙酯为原料,经过缩合、碱性水解、脱羧、SOCl2酰氯化,最后进行分子内Friedel-Crafts酰基化反应来制备。
另外,以甲苯为原料,经过Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化反应也可以得到5-甲氧基-1-茚酮。具体的反应路线请参考下图:
Nazarov环化反应是一种有机化学反应,指的是二乙烯基酮类化合物在质子酸或路易斯酸的作用下发生重排,生成环戊烯酮衍生物。
利用三氟乙酸铜或铱配合物作为催化剂,可以高产率地合成手性茚酮类化合物。
[1] 柴凤兰, 茚酮化合物合成方法研究进展[J]化工进展,2014 年第33 卷第11 期,3045-3051.