本文将探讨5,6-二甲氧基-1-茚酮在化学合成中的具体应用，通过深入了解3,4-二甲氧基苯酚的应用，我们可以更好地认识这一化合物在实际生产和科研领域中的重要性。
简述： 5,6-二甲氧基-1-茚酮，英文名称：5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one，CAS：2107-69-9，分子式：C11H12O3，外观与性状：白色至淡黄色晶体粉末，需储存在密封容器中并存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离不相容的物质。
应用：
1. 合成2,3,7,8-四甲基-11氢-茚并[1,2-b]喹啉
喹啉类药物除了具有抗疟作用外,还具有消炎、镇痛、降压、抗抑郁、抗过敏,抗支气管哮喘等药理活性。
郭维等人以藜芦醛为起始原料,经硝化、还原得到邻氨基藜芦醛(3)。3与5,6-二甲氧基-1-茚酮发生Friedlnder缩合反应,合成了新化合物2,3,7,8-四甲基-11氢-茚并[1,2-b]喹啉。具体步骤如下：
在圆底烧瓶中加入邻氨基藜芦醛(3) 0.19 g (1.05 mmol),绝对无水乙醇7 mL, 5,6-二甲氧基-1-茚酮 0.192 g(1.00 mmol), 磁力搅拌使之完全溶解,加热回流,反应温度控制在80 ℃～100 ℃,混合液呈黄色。继续加入金属钠0.1 g(4.3 mol)与无水乙醇5 mL制成的乙醇钠溶液,反应液瞬间显红棕色。随着反应的进行,反应液的颜色逐渐加深至紫黑色。薄层层析(硅胶G)跟踪反应进程 [展开剂:V(乙酸乙酯) ∶V(石油醚)=3 ∶1, Rf =0.53],反应2 h后4消失, 停止反应。减压浓缩反应液,残留物经柱层析[洗脱液:V(乙酸乙酯) ∶V(石油醚)=1 ∶1]分离得黄色固体2,3,7,8-四甲基-11氢-茚并[1,2-b]喹啉 0.201 g,产率60%, m.p. 142 ℃～144 ℃。
2. 合成茚并吡唑类衍生物的合成
姚艺莉等人以5，6-二甲氧基-1-茚酮为起始原料，经脱甲基反应后，乙基选择性地5位酚羟基反应，6位酚羟基经TBS保护，合成茚酮中问体，再与异硫氰酸酯衍生物亲核加成，经水合肼环合后，N原子甲基化，脱去6位羟基保护后，与氯乙酸甲酯经威廉姆逊成醚反应成醚，再进行氨解，制备了10个茚并吡唑类衍生物。
3. 合成间乙氧基苯基异硫氰酸酯
纪娅婷等人以5,6-二甲氧基-1-茚酮为原料，经脱甲基，MOM选择性保护5位酚羟基，威廉姆逊成醚反应在6位引入丙基，制备茚酮衍生物J-2。以间氨基苯酚为原料，经氨基乙酰化，羟基乙基化，去保护，与硫光气反应，制备间乙氧基苯基异硫氰酸酯(Y-6)。
4. 合成1-苄基-4-(5,6-二甲氧基-1-茚酮-2-亚甲基)-吡啶
孙曰圣等人以5,6-二甲氧基-1-茚酮和4-甲醛吡啶为原料,经过缩合、N-苄基化反应合成了盐酸多奈哌齐的重要中间体1-苄基-4-(5,6-二甲氧基-1-茚酮-2-亚甲基)-吡啶。
参考文献：
[1] 郭维,杨定乔,黄燕红. 2,3,7,8-四甲氧基-11氢-茚并[1,2-b]喹啉的合成[J]. 合成化学,2005,13(2):175-177. DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2005.02.018.
[2] 姚艺莉. 茚并吡唑类衍生物的合成与抗肿瘤细胞增殖活性[D]. 山东:山东大学,2017. DOI:10.7666/d.Y3240316.
[3] 纪娅婷. 茚并吡唑类微管蛋白抑制剂的结构修饰及活性测定[D]. 山东:山东大学,2016. DOI:10.7666/d.Y3036413.
[4] 孙曰圣,虞华,肖文清,等. 1-苄基-4-(5,6-二甲氧基-1-茚酮-2-亚甲基)-吡啶的合成[J]. 化学世界,2006,47(10):605-607,610. DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2006.10.010.
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