氯虫苯甲酰胺是一种高效、低毒的杀虫剂,广泛用于鳞翅目害虫的防治。而2-氨基-3-甲基苯甲酸是合成氯虫苯甲酰胺的重要中间体,也在许多药物的合成中有应用。
传统的制备方法是使用2-硝基-3-甲基苯甲酸为原料,通过铁粉加活性炭催化水合肼还原法制得。然而,这种方法反应时间长,需要过滤铁和活性炭产生的固体废物。本文采用了一种高效催化剂雷尼镍,经过试验研究,发现此方法工艺简单,条件温和,产品纯度好,收率达92%以上,含量≥96%。
图1 2-氨基-3-甲基苯甲酸的合成路线图
在三口瓶中加入75ml水和4g片碱,搅拌溶解,投入15g的2-硝基-3甲基苯甲酸,搅拌10分钟使其完全溶解,加入雷尼镍0.8g,水浴锅升温至90℃,缓慢滴加配制好的25%水合肼34g,控制温度90-95℃。滴毕反应2小时,液相色谱中控原料小于0.5%,降温至30℃,停止搅拌,静置2小时。抽取上清液至另一个干净三口瓶,搅拌下滴加盐酸调节PH至4左右,有大量固体析出,真空抽滤,水洗,烘干,得白色固体2-氨基-3-甲基苯甲酸12g,含量97.2%。
以2-硝基-3-甲基苯甲酸为原料,使用雷尼镍作为催化剂,通过水合肼还原法制备2-氨基-3甲基苯甲酸。在此方法中,2-硝基-3甲基苯甲酸与水合肼的摩尔比为1:2.09,催化剂与2-硝基-3甲基苯甲酸的质量比为18.75:1,滴加温度为90℃,后处理时将pH值调节至4,此时产品的转换率和收率均达到最佳,收率为93%,含量≥96%。
[1]谭海军,顾林玲.新型杀虫剂氯虫苯甲酰胺及其中间体的合成综述.现代农药,2011,(1):101-102.