2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的特性和应用？ ¹

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸，英文名为2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid，是一种常见的有机合成和药物化学中间体。它的分子式为C₈H₈ClNO₂，CAS号为20776-67-4，分子量为185.61。该化合物在常温常压下呈固体粉末状，熔点为239度到243度，密度预测为1.4。然而，它在水中的溶解性较差。

如何合成2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸？

针对2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成，可以从2-氨基-3-甲基苯甲酸出发，在DMF作溶剂的条件下和N-氯代丁二酰亚胺反应得到在氨基的对位上一个氯的产物。这个反应具有很好的区域选择性，可能是因为氨基的强给电子能力引起的对位定位反应性。需要注意的是，该合成路线需要在加热的条件下才能达到满意的反应效果。

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的应用领域

作为一个常见的有机合成中间体，2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸主要用途是利用苯环上的氯原子进行转化合成目标的分子结构。例如，氯原子可以进行Suzuki偶联，引入一个芳环或者烷基链。苯环上的羧基可以方便地转化为酯基、羟基、酰胺、韦博酰胺等。此外，苯环上的氨基基团可以通过重氮化反应转化为卤素原子等其他的活性官能团。通过对这些反应的选择性调控和协同，可以快速地制备合成1,2,3,5-四取代苯的衍生物。

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的环境危害和保存方法

由于2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸是一种含卤有机化合物，对水环境具有较大的危害。因此，不能让未稀释或者大量产品接触地下水、水道或者污水系统。为了保存该化合物，应将其密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉、干燥的地方。目前的资料显示，该化合物化学性质稳定，不易变质，但应避免与氧化物接触。

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的核磁数据

¹H NMR (300 MHz, DMSO) δ 7.61 (d, J = 2.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.26 (d, J = 2.5 Hz, 1H, Ar-H), 2.16 (s, 3H, Ar-CH3) [1]

参考文献

[1] Ou, Junjun et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60(44), 10942-10951; 2012.