2,4-二氯吡啶的化学性质及应用？ ¹

2,4-二氯吡啶是一种常温常压下为淡黄色液体的吡啶类衍生物，具有显著的碱性，可与酸性物质结合成盐。它常用作有机合成与医药化学中间体，用于修饰与合成吡啶类药物分子的结构。由于吡啶环的缺电子性质，2,4-二氯吡啶的氯原子可被亲核试剂取代，用于构建吡啶类有机分子。

化学性质

2,4-二氯吡啶分子结构中含有两个氯原子，可用于合成多种2,4-双取代的吡啶类化合物。在2,4-二氯吡啶中，4号位的氯原子更容易发生取代反应，因为其电子云密度较高，容易受到亲核试剂的攻击。通过选择适当的反应条件和亲核试剂，可以在4号位引入不同的官能团或构建各种2,4-双取代的吡啶类化合物。

图1 2,4-二氯吡啶参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将NaH (0.286 g)加入到2-碘-6-甲基吡啶-3-醇(2.80 g)的N,N-二甲基甲酰胺(20 ml)溶液中，然后将所得的反应悬浮液在室温下搅拌反应10分钟。然后往所得的反应混合物中加入2,4-二氯吡啶(1.47 g)。将所得的反应混合物在140度下搅拌反应2小时。反应结束后将所得的混合物在真空状态下进行浓缩，所得的残余物用二氯甲烷(150 mL)溶解，然后用水(50 mL)洗涤所得的二氯甲烷层三次。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

应用

2,4-二氯吡啶可用于药物分子和生物活性分子的合成，也可用于吡啶类有机配体的结构修饰与合成，在基础化学研究中有较好的应用。

参考文献

[1] Goldberg, Frederick W.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(23), 7901-7905.