引言：
四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯是一种有机化合物，具有四氢吡喃结构和酯基。它在有机合成中起着重要作用，常用于合成更复杂的分子和药物中间体。
简述：
四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯，英文名称：Methyl tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate，CAS：110238-91-0，分子式：C7H12O3，密度：1.080 g/mL at 20 ℃(lit.)，沸点：197℃，熔点：-33℃，闪点：69.4℃，折射率：1.44。
1. 结构分析
四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯的结构特点包括一个由四个饱和碳原子和一个氧原子组成的六元环。氧原子是酯基的一部分，其中羰基（C=O）与甲氧基（OCH3）相连。剩余的两个碳原子完成了环的结构，并与酯基和两个氢原子相连。该结构的关键特点是四氢吡喃环，它与吡喃类似，后者是一种含氧杂环芳香化合物，但在四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯中，环中的所有碳原子都被氢饱和，因此使用了“四氢”这一前缀。
2. 应用
（1）四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯作为合成更复杂有机分子的关键中间体，广泛应用于药物、天然产物和先进材料的开发。例如，它可以用作合成四氢-2-糠酸的起始原料，四氢-2-糠酸是多个重要药物化合物的前体。
四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯可用于合成(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇：在氩气下，向乙醚（2L）中的 LiAlH4（56g，1.47mol）悬浮液中加入乙醚（约200mL）中的四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯（270g，1.88mol），回流1.75小时。加入完成后，继续回流1小时。薄层色谱（乙醚）显示有少量酯残留，因此加入更多的 LiAlH4（10g，0.26mol）并继续回流1小时。加入水（66mL），然后加入15％NaOH溶液（66mL），然后再加入水（198mL）。过滤固体并干燥，得到粗产物，将其重新溶解在DCM（800ml）中，干燥（MgSO4），过滤并除去溶剂，得到产物（207g，产率为94％）。
（3）四氢-2-H-吡喃-4-羧酸甲酯还可用于以下合成：环烷基酰胺衍生物、四氢-2-H-吡喃-4-羧酰氯。
参考：
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[2]Patent: WO2007/51845, 2007, A1,
[3]Kim I H, Park Y K, Hammock B D, et al. Structure? Activity Relationships of Cycloalkylamide Derivatives as Inhibitors of the Soluble Epoxide Hydrolase[J]. Journal of medicinal chemistry, 2011, 54(6): 1752-1761.
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