引言：
3-哌啶甲酸甲酯广泛应用于药物合成和化学研究中。其在合成过程中作为重要中间体，能有效构建多种生物活性分子和药物分子，促进新药的开发和应用。
简介：
3-哌啶甲酸甲酯，英文名称：Methyl Piperidine-3-Carboxylate，CAS：50585-89-2，分子式：C7H13NO2，密度：1.021 g/cm3，沸点：193.8℃ at 760 mmHg，闪点：71℃。这种化合物的意义在于它被用作合成更复杂分子的构建块，在药物化学和材料科学中具有各种应用。
应用举例：
1.合成Macahydantoins A
Macahydantoins A是一种新的具有前所未有的骨架的硫代乙内酰脲衍生物，是从玛卡（Lepidium meyenii）中分离出来的。它的结构和绝对构型是通过广泛的光谱和计算方法完全确定的。Macahydantoin A的完全化学合成是通过苄基胺和3-哌啶甲酸甲酯酸盐通过亲核加成和分子内脱水缩合实现的。
2. 促进白色脂肪组织变黄并对抗肥胖
白色脂肪组织中米色脂肪细胞的诱导（也称为 WAT 米色化）可改善葡萄糖和脂质代谢。然而，WAT 米色化的转录后水平调节仍有待研究。Renxiang Xie等人的报告称，N6-甲基腺苷 (m6A) mRNA 修饰的甲基转移酶 METTL3 在小鼠的 WAT 米色化过程中被诱导。脂肪特异性地消耗 Mettl3 基因会破坏 WAT 米色化并损害高脂饮食 (HFD) 喂养小鼠的代谢能力。从机制上讲，METTL3 催化的产热 mRNA（包括 Krüppel 样因子 9 (Klf9)）上的 m6A 安装在产热 mRNA 上可防止其降解。METTL3 复合物通过其化学配体3-哌啶甲酸甲酯的激活可促进 WAT 米色化、减轻体重并纠正饮食诱导的肥胖小鼠的代谢紊乱。这些发现揭示了 WAT 米化中的一种新型表观转录机制，并将 METTL3 确定为肥胖相关疾病的潜在治疗靶点。
3. 治疗伤口
3-哌啶甲酸甲酯(MP3C)被报道可作为RNA甲基化修饰m6A的甲基转移酶复合物的激动剂，可上调细胞中的m6A修饰水平。在m6A水平被上调后，角质形成细胞增殖能力增加，从而加快伤口愈合。
4. 治疗炎症性皮肤病
上海市皮肤病医院报道了一种3-哌啶甲酸甲酯在治疗炎症性皮肤病中的应用，具体为3?哌啶甲酸甲酯用于制备抑制或治疗炎症性皮肤病的药物中的应用。研究发现银屑病及特应性皮炎中RNA m6A修饰水平较正常皮肤组织显著降低，使用MP3C可以升高角质形成细胞RNA的m6A修饰水平，且角质形成细胞分泌的重要炎症趋化因子降低；该研究进一步发现MP3C能改善银屑病样和特应性皮炎样炎症程度。
参考：
[1] 上海市皮肤病医院. 3-哌啶甲酸甲酯在治疗伤口中的应用. 2024-05-31.
[2] 上海市皮肤病医院. 3-哌啶甲酸甲酯在治疗炎症性皮肤病中的应用. 2024-05-28.
[3]Yu M Y, Qin X J, Shao L D, et al. Macahydantoins A and B, two new thiohydantoin derivatives from Maca (Lepidium meyenii): Structural elucidation and concise synthesis of macahydantoin A[J]. Tetrahedron Letters, 2017, 58(17): 1684-1686.
[4]Xie R, Yan S, Zhou X, et al. Activation of METTL3 promotes white adipose tissue beiging and combats obesity[J]. Diabetes, 2023, 72(8): 1083-1094.
1
