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三氟丙酮酸甲酯有哪些应用? 1

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引言:

三氟丙酮酸甲酯在有机合成和药物化学中具有广泛的应用。它不仅是合成新型含氟药物的重要中间体,还在材料科学和催化剂研究中发挥着关键作用。


简介:

三氟丙酮酸甲酯与非氟化的甲基丙酮酸甲酯在反应活性上存在显著差异,这种差异可以通过塔夫特硅常数来表征。三氟丙酮酸甲酯由于其强吸电子效应,与丙酮酸甲酯中的强给电子效应形成鲜明对比。在制药工业中,三氟丙酮酸甲酯是合成新型含氟药物的关键起始原料,这些药物包括抗炎药、抗癌药和抗病毒药。此外,三氟甲基化合物的应用也扩展到了材料科学领域,从生物相容性聚合物到新型液体催化剂均有相关研究。由于其独特的反应性,三氟丙酮酸甲酯已成为最具价值的三氟甲基试剂之一。


应用:
1. 合成氨基酸和多肽

1.1 从三氟丙酮酸甲酯合成三氟甲基丙氨酸。


1.2 从三氟丙酮酸甲酯合成含TMF氨基酸的肽。


1)三氟甲基(TMF)氨基酸展示了显著的生物活性,其中一些化合物表现出抗菌、抗高血压效果及某些酶的自杀抑制活性。 (2)氨基酸α位的三氟甲基基团对邻近取代基施加了显著的极化影响,这种影响会改变含三氟甲基氨基酸的多肽的水解稳定性,从而提高其代谢稳定性。 (3)将三氟甲基非天然氨基酸引入多肽中,可以限制其构象,并促进多肽的螺旋结构形成。因此,含三氟甲基氨基酸及其衍生物在生物化学和医药化学领域引起了广泛的关注。


2. 酶抑制剂

从三氟丙酮酸甲酯合成含三氟甲基的氮环状化合物,如作为枯草芽孢杆菌的轻核黄素合酶的抑制剂。


从三氟丙酮酸甲酯合成α-二氟甲基取代的α-氨基酸。如作为α-氨基酸脱羧酶的抑制剂,并且其中许多化合物有抗菌、降压、抗癌和抗细胞毒性的作用。



在新型医药中有研究合成金属蛋白酶抑制剂如N-草酰基和N-膦酰基甲酰基类化合物。然后和不同的亲核性亚胺反应可以转变成有用的中间体(潜在的药物衍生物含氟氨基酸)。


参考:
[1] 王培源,郝振文,王嘉,等. 三氟丙酮酸甲酯的应用研究[J]. 精细与专用化学品,2008,16(20):21-24. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2008.20.012.

[2] 天津市长芦化工新材料有限公司. 一种三氟丙酮酸甲酯的分析测定方法:CN201511014818.X[P]. 2016-06-08.

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