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2-乙基-4-甲基-噻唑的理化性质及主要用途是什么? 1

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2-乙基-4-甲基-噻唑是一种化学式为C6H9NS的化合物,分子量为127.2074,CAS登记号为15679-12-6。它呈透明无色或淡黄色至淡棕色液体,不挥发,非易燃、易爆,无腐蚀性和毒性。它可以溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,并且在水中的溶解度较大。它的沸点为161-162°C(实测值),密度为1.026 g/mL at 25°C(实测值)。在储存时应远离热源和火源,存放在密封的容器中,并放置在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离不相容的物质。

2-乙基-4-甲基-噻唑的主要用途是什么?

2-乙基-4-甲基-噻唑具有特殊的噻唑化合物气味,但在极稀浓度下却有令人愉悦的香味。它是咖啡挥发性香味的组成部分之一,具有坚果、奶香肉类、面包、乳制品和调味料香精等方面的香味。根据中国GB2706-1996标准,它被批准为食品香料的临时使用成分。

2-乙基-4-甲基-噻唑的制备方法是什么?

组合化学是近年来兴起的一门新学科,已经广泛应用于药物、有机、材料和分析等化学领域。随着自动化水平的提高,组合化学已成为化学领域最活跃的领域之一。

可以使用组合化学合成2-乙基-4-甲基-噻唑。具体的合成路线如下图所示:

图1 2-乙基-4-甲基-噻唑的合成路线图

合成过程中,首先制备树脂氨基,然后在溶剂4-二甲氨基吡啶和多肽合成试剂DIC的作用下,将羧酸与树脂氨基缩合生成树脂酰胺(2)。接着,在四氢呋喃中回流4小时,将酰胺与三倍多的劳氏试剂反应,生成硫酰胺。最后,去除树脂,树脂硫酰胺(3)与a-溴代酮(4)在四氢呋喃中回流超过16小时,发生树脂裂解反应,生成2-乙基-4-甲基-噻唑。这种方法得到的化合物纯度高,产率也较高。

参考文献

[1]Tetrahedron Letters, vol. 41, # 25 p. 4965 - 4968

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