合成与检测2-甲氧基-3-异丁基吡嗪是合成化学和化学分析中的重要课题。本文旨在探讨有效的方法来合成和检测2-甲氧基-3-异丁基吡嗪，以满足其在相关领域中的应用需求。
背景：甲氧基吡嗪是一类含氮的杂环化合物，是食品行业中一类常用的香料添加剂。2-甲氧基-烷基吡嗪，是具有生青甜椒味的一组特殊化合物，它存在于由生长在寒冷气候地区的欧洲葡萄品系——赤霞珠、品丽珠、梅鹿辄和长相思葡萄酿制的葡萄酒中。这组特殊化合物的主要成分是2-甲氧基-3-异丁基吡嗪（IBMP）。它在人类所能感知 2ppt浓度的极限下仍具有浓烈的气味。
合成：
（1）取1.66 g亮氨酰胺盐酸盐溶于20 mL甲醇，并冷却至－20℃，加入 5 m L乙二醛，快速搅拌。反应温度维持在－20℃，滴加6 mol/L的NaOH溶液，反应液保持碱性。缓慢升至室温，搅拌3 h。反应结束后，加入2 m L浓HCl，接着再加入2 g Na2CO3 。反应混合物经过滤、水洗、减压旋除甲醇，用DCM萃取 (50 mL×3)，无水MgSO4干燥。旋干有机相后得到1.29 g 2-羟基-3-异丁基吡嗪，收率85%。
（2）在2-羟基-3-异丁基吡嗪中加入4 mL POCl3、 4 mL PCl5和1滴浓硫酸，加热回流搅拌1 h。冷却至室温，加入冰和乙醚，用25%氨水中和，再用 NaOH调至强碱性。用乙醚萃取(50 mL×3)，饱和NaCl洗涤，无水Na2SO4 干燥过夜，旋干有机溶剂，可得到1.30 g 2-氯-3-异丁基吡嗪，淡黄色液体，收率90%。
（3）将2-氯-3-异丁基吡嗪溶于乙醚，加入20mmol甲醇和0.1 g金属钠，加热回流。3 h后补 加10 mmol甲醇，继续回流2 h。冷却后加水稀释，用乙醚萃取，饱和NaCl洗涤，无水Na2SO 4 干燥过夜。旋干有机溶剂，可得到1.16 g 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪(1a)，淡黄色液体，收率92%，纯度 99.2%(HPLC外标法)。
检测：
（1）液液萃取－气质联用法检测水中的IBMP
安娜等人对液液萃取(LLE)-气相色谱质谱(GC/MS)法测定饮用水中异嗅物质2-甲氧基-3-异丁基吡嗪(2-methoxy-3-3isobutyl pyrazine,IBMP)的方法进行了探讨,确定了最佳萃取条件,萃取时间为4 min,NaCl加入量为60 g.L-1,pH值为4左右。在选定条件下, IBMP在20500μg.L-1的范围内具有良好的线性关系,相关系数r>0.995;方法回收率为72.0%103.6%;相对标准偏差RSD<8%。
（2）葡萄酒中的简易测定
盛慧报道了葡萄酒中2-甲氧基-3-异丁基吡嗪含量的简易测定的方法，GC-MS方法具体为：IBMP分析系统使用的是惠普6890GC(Palo Alto,CA)与Leco Pegasus Ⅱ MS(St.Joseph,MI)连接在Dell台式计算机上运行Pegasus 1.33版本的GC-MS分析软件。毛细管柱是10型极性柱（30m x 0.2 mm i.d.,0.2μm film thickness; model 24169,Supelco）。氦载气流速1.2mL/min。不分流模式注入。温度梯度以100℃/min 的速率从 40℃升到80℃。程序升温设置为 50℃/min，最终到达温度240℃，保持1min。进样温度设置为220 ℃，传输线温度为200℃。每个样品的注入时间持续4min。离子选择范围为质核比(m/z)在36~174 之间。
参考文献：
[1]徐建飞,卢伟京,刘占峰等. 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪-(甲氧基-~(13)C)的合成研究 [J]. 化学试剂, 2018, 40 (10): 926-930. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2018.10.003
[2]吕佳恒. 摘叶处理对赤霞珠葡萄和葡萄酒3-异丁基-2-甲氧基吡嗪的影响[D]. 山东农业大学, 2017.
[3]安娜,高乃云,楚文海等. 液液萃取-气质联用法检测水中IPMP与IBMP [J]. 同济大学学报(自然科学版), 2011, 39 (08): 1177-1180+1192.
[4]盛慧,李运,赵荣华. 葡萄酒中2-甲氧基-3-异丁基吡嗪含量的简易测定 [J]. 中外葡萄与葡萄酒, 2005, (01): 50-51.
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