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2-甲氧基-3-异丁基吡嗪是什么? 1

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2-甲氧基-3-异丁基吡嗪是一种无色透明液体,化学名为2-Methoxy-3-isobutyl pyrazine。它属于吡嗪类化合物,可以通过白氨酸酰胺和乙二醛在碱存在下缩合,再与重氮甲烷反应制备得到。这种物质在有机合成中常用作中间体,特别适用于制备双取代的吡嗪类有机分子。此外,它还可以用作食品加工中的香料。

理化性质

2-甲氧基-3-异丁基吡嗪是一种吡嗪类化合物,吡嗪上的取代基团具有较为惰性的化学活性,不容易与常见的有机分子发生反应。有研究报道,该物质结构中的苄位可以在适当的条件下进行氧化反应,生成相应的羟基衍生物。

合成方法

2-甲氧基-3-异丁基吡嗪的制备方法

图1 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪的制备方法

制备方法如下:将2 -异丁基-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-1-(2H)-羧酸叔丁酯 (22.5 mmol),POCl3 ( 6.7 g, 43.7 mmol)和PCl5 (5 g, 24 mmol)的混合物在100 °C下搅拌反应4小时。反应结束后,通过蒸馏除去多余的POCl3,得到残渣。然后向残渣中加入饱和的K2CO3水溶液,直至pH达到8~9。用二氯甲烷(330 mL)萃取水层,用盐水(50 mL)冲洗合并的有机层。在硫酸镁上干燥合并的有机层,然后在减压条件下对有机层进行过滤和浓缩,得到产品。将粗品(7.3 mmol)溶于无水甲醇(5 mL)中,往其中加入新鲜配制的甲醇钠溶液(0.84 g,36.5 mmol)。将反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应5小时。反应结束后,通过蒸馏除去甲醇,得到残渣。然后残渣用乙醚和滤膜进行过滤,将滤液在真空下进行蒸干即可得到目标产物分子2-甲氧基-3-异丁基吡嗪。

应用

2-甲氧基-3-异丁基吡嗪可用作有机合成试剂,适用于有机化学基础研究。此外,它还可以用作食品加工中的香料,广泛应用于多种饮料、冷饮、糖果和焙烤制品的生产过程中。

参考文献

[1] Candelon, Nicolas; et al Tetrahedron (2010), 66(13), 2463-2469.

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