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关于3-仲丁基-2-甲氧基吡嗪在葡萄和葡萄酒中的研究有哪些? 1

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本文将讲述关于3-仲丁基-2-甲氧基吡嗪在葡萄和葡萄酒中的研究有哪些,旨在为相关领域的研究人员提供参考依据和思路。


背景:2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪,英文名称:2-butan-2-yl-3-methoxypyrazineCAS24168-70-5 ,分子式:C9H14N2O,外观与性状:无色液体。2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪来自葡萄品种赤霞珠的酒浆和葡萄酒中的复合物。

甲氧基吡嗪(methoxypyrazines,MPs)是一类六元杂环化合物,具有挥发性,与红葡萄酒中带有不愉悦的生青味有关。目前大多数分析和研究在葡萄和葡萄酒中进行,且聚集在3-异丁基-2-甲氧基吡嗪(IBMP)、3-异丙基-2-甲氧基吡嗪(IPMP)和3-仲丁基-2-甲氧基吡嗪(SBMP)。它们主要存在于赤霞珠、美乐、品丽珠、佳美娜、长相思、霞多丽、黑比诺和赛美蓉等品种中。MPs感官阈值极低,在水中仅为1~2 ng·L-1,而葡萄酒中也只要2~16 ng·L-1就可 使葡萄酒带有强烈的青草、青椒和青豌豆气味。


1. 葡萄酒中甲氧基吡嗪定量方法的研究

由于甲氧基吡嗪在葡萄酒中的含量极微,通常在纳克每升级别,要对葡萄酒中这些甲氧基吡嗪化合物进行快速准确定量分析是比较困难的。离子交换树脂和液液萃取等传统的前处理方法可以对其进行定量分析,但操作十分繁琐,对甲氧基吡嗪这类含量极微的化合物而言误差太大。顶空-固相微萃取(HS-SPME)技术可以避免对样品进行复杂的前处理,分析快速、准确,是近年来刚刚兴起的一门新技术,在挥发性香气成分的检测方面得到了广泛的应用。Kotseridis等利用HS-SPME结合气相色谱串联质谱(GC-MS),建立了一种快速定量葡萄酒中的3-烷基-2- 甲氧基吡嗪的方法,该方法前处理只需对酒样进行稀释和加入一定量的氢氧化钠溶液,避免了其它繁琐的浓缩程序,因而可以有效降低甲氧基吡嗪在空气中的氧化分解,保证结果的准确度和灵敏度。目前,HS-SPME是葡萄酒中甲氧基吡嗪定量分析的主要手段,HartmannSala C Ryan等都利用了这种手段对葡萄和葡萄酒中的甲氧基吡嗪进行了定量分析,该方法对SBMP的检出限可低至12 ng/L


2. 葡萄果实中MPs的合成和代谢

虽然影响葡萄 中MPs含量的因素很多,但是关于MPs的生物合成路径还没有完全被弄清。普遍的认为是缬氨酸或亮氨酸和乙二醛缩合生成3-烷基-2-羟基吡嗪(3-alkyl-2-hydroxypyrazineHP),随后,HP甲氧基化形成MPs


Vallarino发现VvOMT1VvOMT2在合成MPs过程中效率很高。2013年,Guillaumie等利 用QTLQuantitative trait loci)分析,发现了2种新的 甲氧基转移酶:VvOMT3VvOMT4。这两种甲氧基转移酶对羟基吡嗪的甲基化作用非常高效,基于高含量和低含量MPs在不同种类葡萄果实的基因表达,发现VvOMT3是葡萄果实中合成MPs的关键性基因。


目前,有关MPs的合成部位以及VvOMT主要作用部位的研究较多。VvOM1表达与赤霞珠葡萄果实生长过程中果肉组织中MPs相关,而VvOMT2与根茎中的MPs相关。通过对佳美娜Caramel)葡萄进行遮光处理和水分胁迫,分 析不同时期葡萄果实中4VvOMT基因表达量与MPs 含量的关系,发现VvOMT3表达对MPs积累有重要作用。


参考文献:

[1]朱莹,孙俊明,娄倩等. 马蔺不同花期挥发性成分的GC-MS分析 [J]. 福建农业学报, 2023, 38 (07): 792-799. DOI:10.19303/j.issn.1008-0384.2023.07.004

[2]张艳霞,吕丹桂,耿康奇等. 水分胁迫对赤霞珠葡萄果实品质和甲氧基吡嗪含量的影响 [J]. 果树学报, 2022, 39 (06): 1017-1028. DOI:10.13925/j.cnki.gsxb.20210328

[3]吕佳恒,管雪强,孙玉霞等. 葡萄和葡萄酒中甲氧基吡嗪的研究进展 [J]. 食品工业, 2017, 38 (09): 261-266.

[4]刘文忠. 葡萄酒中甲氧基吡嗪类物质的研究进展 [J]. 中外葡萄与葡萄酒, 2014, (05): 60-62. DOI:10.13414/j.cnki.zwpp.2014.05.015

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