如何合成3，5-二氯苯甲酰氯? ¹

3，5-二氯苯甲酰氯是一种重要的化学中间体，广泛应用于农药、医药和染料的生产。在农药领域，它可以通过苯甲酸化反应来制备杀虫剂。在医药领域，它可以用于制造治疗头痛和平衡抗利尿激素药物等。近年来，它还被用来制备嘌呤衍生物，特别是与氨基酸反应生成的衍生物有着更广阔的应用前景。

制备方法

1) 3-二(三氯甲基)苯(2)的合成(侧链氯化)

在一个500mL的四口瓶中，加入160g(1.51mol)间二甲苯、0.16g(0.00066mol)过氧化苯甲酰和472.6g(1.51mol)1，3-二(三氯甲基)苯。在光照条件下，将温度升至60℃并通入氯气，调整氯气流量以确保尾气中没有氯气逸出，并保持温度在110℃。通过气相监测来判断反应是否结束。将反应产物在1.33kPa左右进行减压精馏，得到纯度为99.4%的产物，收率为92.5%。

2) 5-氯-1，3-二(三氯甲基)苯(3)的合成(苯环氯化)

在一个500mL的四口瓶中，加入156.5g(0.50mol)化合物2和1.57g(0.0097mol)无水三氯化铁催化剂。在搅拌下加热至60℃，开始通入氯气，调整氯气流量以确保尾气中没有氯气逸出，并保持温度在100℃。通过气相监测来判断反应是否结束。将反应液在1.33kPa左右进行减压蒸馏，得到纯度为96.0%的产物，收率为82.4%。

3) 5-氯间苯二甲酰氯(4)的合成(水解)

在一个500mL的四口瓶中，加入350g(1.007mol)化合物3和3.5g(0.0216mol)三氯化铁催化剂。在搅拌下加热至80℃，缓慢滴加36g(2mol)水，滴加完毕后升温至130℃。通过气相监测来判断反应是否停止。将反应产物在1.73kPa下进行减压精馏，得到纯度为98.3%的产物，收率为94.5%。

4) 3，5-二氯苯甲酰氯(1)的合成(脱羰基反应)

在一个100mL的四口瓶中，加入97.9g(0.415mol)化合物4和0.98gPd/Al₂O₃催化剂。在搅拌下升温至290℃，当气相色谱监测到副产物开始出现时，蒸馏出产物并继续反应。重复反应与蒸馏过程直至反应结束。将蒸馏出的产物在1.73kPa下进行精馏，得到纯度为99.2%的产物，收率为87.5%。¹HNMR(CDCl₃，400MHz)，δ:7.976(d，1H，J=2.0Hz，ArH)；7.976(d，1H，J=2.0Hz，ArH)；7.655(d，1H，J=2.0Hz，ArH)。

参考文献

[1]王倩,孙海超,刘小祥.3,5-二氯苯甲酰氯合成工艺的研究[J].化学与黏合,2018,40(02):118-120.

[2]牛彬波,刘雁,刘伟,耿丽,杜晓宇,陈芳.3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究[J].化学试剂,2015,37(02):176-178.