3，5-二氯苯甲酰氯是一种重要的化学品，在工业和实验室中广泛应用。本文将介绍关于3，5-二氯苯甲酰氯的合成方法，为读者提供了解该化合物制备的全面指南。
简述：3，5-二氯苯甲酰氯是重要的农药、医药、染料中间体。在农药生产中，可通过苯甲酸化反应制备杀虫剂；在医药领域，可制得治疗头痛病类药物、平 衡抗利尿激素药物等。近年来，它还被用来制备嘌呤衍生物，广泛应用于医药领域，尤其是和氨基酸反应生成的衍生物有更大的应用发展前景。
合成：
1. 3，5-二氯甲苯为原料的氧化法
在光照射、温度185℃到190℃的条件下，向3，5-二氯甲苯中通入氯气，氯 化得到3，5-二氯三氯苄，然后滴加发烟硫酸(8%)，搅拌反应30小时后，用冰冷 却产物，再通过氢氧化钾沉淀、酸化得到3，5-二氯苯甲酸，后与二氯亚砜进行酰氯化反应得到产物，其合成路线如图。
该方法反应时间久，原料难以得到，反应过程中酸碱的用量过大，对废弃 物的处理与污染的治理代价高。
2. 3，5-二氯乙苯为原料的氧化法
3，5-二氯乙苯在75-80℃的条件下经次氯酸盐氧化后得到3，5-二氯苯甲酸盐，3，5-二氯苯甲酸盐经酸化后再经酰氯化生成目标产物3，5-二氯苯甲酰氯，其合成路线如图。
3. 脱羰基法
5-氯间苯二甲酰氯在250-276℃的条件下在Pd催化剂的催化下进行脱羰基 化反应后可制得3，5-二氯苯甲酰氯，其合成路线如图。本方法收率低，应用的催化剂比较昂贵，导致生产成本较高。
4. 3，5-二氯苯甲酸为原料的酰氯法
在回流的条件下，将二氯亚砜与3，5-二氯苯甲酸混合后进行反应制备3，5- 二氯苯甲酰氯，其合成路线如图。该方法产物收率高，但原料不易得即本方法的适用性主要体现在合成原料的难易度。
5. 加热分解合成法
在氯气环境中加热3，5-二氯磺酰基苯甲酰氯方可制得3，5—二氯苯甲酰氯，其合成路线如图。该反应的优点是：实验条件简单，操作方便，产物纯度高、收率高，但其中的一种反应原料3，5-二氯磺酰基苯甲酰氯的价格昂贵且获得较困难。
6. 苯甲酰氯卤代法
对苯甲酰氯进行氯代反应，即可获得3-氯苯甲酰氯和3，5—二氯苯甲酰氯， 其合成路线如图。过对化学反应的氯代反应动力学的研究，说明了合成3，5-二氯苯甲酰氯的难易程度，此反应中一氯代反应比二氯代反应容易，所得产物中3-氯苯甲酰氯为主要产物。
7. 邻氨基苯甲酸为原料的合成法
以邻氨基苯甲酸作为反应原料制备3，5-二氯苯甲酰氯时，反应可以采用不同的溶剂，主要有以下几种：
(1)以盐酸为溶剂
在溶有邻氨基苯甲酸的盐酸溶液中通入氯气，进行氯取代反应3h，产物与 亚硝酸钠经重氮化反应6h得到3，5-二氯苯甲酸，其再与二氯亚砜反应即可得到 3，5-二氯苯甲酰氯，其合成路线如图。
(2)以1，2-二氯乙烷为溶剂
将盐酸和双氧水加到溶有邻氨基苯甲酸的1，2-二氯乙烷溶液中，可以得到 3，5-二氯邻氨基苯甲酸，再与亚硝酸钠进行重氮化反应6h可以得到3，5-二氯苯甲酸，最后进行酰氯化反应即可得到3，5-二氯苯甲酰氯，其合成路线如图。
参考文献：
[1]王倩,孙海超,刘小祥. 3,5-二氯苯甲酰氯合成工艺的研究 [J]. 化学与黏合, 2018, 40 (02): 118-120.
[2]牛彬波. 3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究[D]. 河北工业大学, 2015.
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