4-溴-1-氟-2-硝基苯的合成方法是什么? ¹

4-溴-1-氟-2-硝基苯是一种有机合成子，具有广泛的应用领域。它在常见的有机溶剂中具有良好的溶解性，但在水中溶解性较差。该化合物的合成方法如下：

首先，在配备有搅拌棒的烘干的Schlenk管中加入3-氟-2-硝基苯甲酸、Bi(NO3)3.5H2O、溴化钠、氧化铜、磷酸钾和四（三苯基膦）钯。然后，用橡胶塞盖好反应瓶，将反应瓶抽真空并用氧气重新填充烧瓶3次。接下来，在氧气氛围下，通过注射器将二甲基亚砜添加到混合物中。在搅拌下将反应混合物在170°C下反应10小时，然后将混合物冷却至室温。最后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，通过硅藻土过滤混合物，并用EtOAc洗涤混合物，用盐水洗涤合并的有机相。通过硅胶（石油醚）上的柱层析色谱法纯化所得残余物以获得目标产物4-溴-1-氟-2-硝基苯。

4-溴-1-氟-2-硝基苯的用途是什么？

4-溴-1-氟-2-硝基苯可作为药物分子和有机合成中间体。它的苯环上的硝基可以在亲核试剂的进攻下得到衍生化的产物，常见的亲核试剂包括醇类、酚类和胺类化合物。通过调整反应条件，可以控制溴、氟和硝基的转化顺序，从而得到1,2,4-三官能团化的苯环。

4-溴-1-氟-2-硝基苯的核磁数据是什么？

根据核磁共振（NMR）数据，1H NMR (400 MHz, CDCl3)的峰位为δ 8.20 (dd, J = 2.4, 6.4 Hz, 1 H)、7.73 - 7.77 (m, 1 H)、7.21 (dd, J = 8.8, 10 Hz, 1 H)，13C NMR (100 MHz, CDCl3)的峰位为δ 154.6 (d, J = 264.4 Hz)、138.4 (d, J = 8.3 Hz)、137.9、128.8 (d, J = 2.8 Hz)、120.1 (d, J = 21.9 Hz)、166.7 (d, J = 4.3 Hz)。

参考文献

[1] Fu, Zhengjiang et al Organic Letters, 21(9), 3003-3007; 2019.