如何合成Boc-L-焦谷氨酸甲酯? ¹

Boc-L-焦谷氨酸甲酯是一种氨基酸的衍生物，具有广泛的应用领域。它的合成方法有两种：

方法一：

将L-焦谷氨酸甲酯溶解在干燥的二氯甲烷中，然后加入N,N-二甲基吡啶和二碳酸二叔丁酯。在氩气氛围下，混合物于室温下搅拌反应，通过TLC点板监测反应进度。反应完全后，通过真空蒸发除去溶剂，然后通过柱层析色谱法分离纯化，得到目标产物Boc-L-焦谷氨酸甲酯。

方法二：

将二氯亚砜滴加到L-焦谷氨酸的甲醇溶液中，然后升温至室温并搅拌。减压浓缩反应混合物，然后将得到的黄色油状物溶解在二氯甲烷中，用饱和洗涤有机溶液。再用饱和碳酸氢钠溶液和盐水进行萃取，通过干燥和减压浓缩得到黄色油状物。将黄色油状物溶解在MeCN中，加入Boc2O和DMAP进行反应，然后通过柱层析分离纯化，最后用乙酸乙酯和乙醚重结晶。

Boc-L-焦谷氨酸甲酯的用途

Boc-L-焦谷氨酸甲酯是一种重要的化合物，广泛应用于化妆品、药物分子和有机合成中间体。它可以作为化妆品中的保湿剂，具有优于甘油和山梨醇的保湿作用。此外，它还具有抑制酪氨酸氧化酶的作用，可以阻止类黑素的沉积，对皮肤有增白作用。

Boc-L-焦谷氨酸甲酯的核磁数据

1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.60 (dd, J = 9.4, 3.0 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.69 - 2.54 (m, 1H), 2.54 - 2.41 (m, 1H), 2.38 - 2.22 (m, 1H), 2.08 - 1.94 (m, 1H), 1.48 (s, 9H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) 173.3, 172.0, 149.4, 83.7, 58.9, 52.7, 31.3, 28.0, 21.6.

参考文献

[1] Hansen, Anders Hoejgaard et al Journal of Medicinal Chemistry, 61(21), 9534-9550; 2018.

[2] Shennan, Benjamin D. A. et al Chemical Science, 11(38), 10354-10360; 2020.