苯基硼酸是一种重要的化工产品，广泛应用于焊接剂、多功能润滑剂和阻燃剂等领域。它是一种关键的有机合成中间体，被广泛应用于医药、化工和材料领域。本文介绍了制备2-氟-5-硝基苯硼酸的方法。
制备2-氟-5-硝基苯硼酸的方法如下：首先以3-溴-4-氟硝基苯为原料，联硼酸频哪醇酯［B2(pin)2］为硼试剂，K3PO4·7H2O为碱，在催化剂Xphos-Pd-G2和Xphos的作用下，在室温下进行反应。反应过程中，先将七水合磷酸钾、联硼酸频哪醇酯、Xphos-Pd-G2和Xphos依次加入反应瓶中，加入乙醇搅拌均匀，再加入3-溴-4-氟硝基苯，反应1小时。然后加入乙酸乙酯稀释，经过硅藻土过滤和乙酸乙酯洗涤，得到粗产物。接下来，通过硅胶柱层析分离和石油醚-乙酸乙酯洗脱，得到2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯。最后，将2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯加入反应瓶中，滴加稀HCl进行水解，然后滴加25％的NaOH溶液，调节pH值为13，搅拌1小时。分液后，用10％的NaOH萃取有机相，再用THF分别萃取碱液2次。最后，用稀HCl调节pH值，得到2-氟-5-硝基苯硼酸。
将3.0g (8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g (5.90mmol) 联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入至反应瓶中，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入0.36mL (2.95mmol) 3-溴-4-氟硝基苯，在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯。将2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯加入至反应瓶中，滴加稀HCl水解。溶液先产生沉淀，随着沉淀逐渐消失，调体系pH值为1。向溶液中滴加质量分数为25％的NaOH溶液，至pH值为13，搅拌1 h。分液，有机相用15 mL的质量分数为10％的NaOH萃取，将水相合并，用15mL的THF分别萃取碱液2次。将得到的碱液用稀HCl调pH值，开始有浑浊产生，慢慢出现絮状物，调pH值为5.0。以70 mLTHF萃取水相，有机相旋干、提纯得到2-氟-5-硝基苯硼酸。
[1] WO2003/99816 A1, 2003;
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