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三醛基间苯三酚的化学特性及应用? 1

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三醛基间苯三酚是一种具有酸性的有机化合物,常用于材料化学基础研究和精细化学品生产。它可以作为有机合成中间体和材料分子合成原料,广泛应用于超分子化合物的合成和构建共价有机框架。此外,三醛基间苯三酚还具有荧光性质,可应用于化学分析和生物医学研究领域。

化学特性

三醛基间苯三酚是一种多醛多酚化合物,含有三个醛基单元和三个酚羟基。由于其分子中含有多个活性官能团,具有高化学反应活性,可参与多种有机缩合反应。它的醛基具有较强的极性,使得它具有一定的亲电性,容易与其他亲电性较强的化合物发生反应。

化学应用

作为有机合成中间体,三醛基间苯三酚可以参与多种反应,例如与一级胺类化合物进行缩合反应,生成不同的亚胺类化合物。这些反应广泛应用于超分子化合物的合成。

三醛基间苯三酚的缩合反应

图1 三醛基间苯三酚的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将三醛基间苯三酚( 0.50 g , 2.4 mmol)混悬于乙醇( 50 m L )中,然后往上述反应混合中加入2 -氨甲基吡啶( 0.76 g , 7.0 mmol)的乙醇溶液( 5 m L )。可以观察到反应体系的颜色由无色变为黄色。继续将所得的反应混合物在室温下搅拌24小时,使三醛基间苯三酚完全溶解。反应结束后,将所得的反应混合物直接在真空中除去所有挥发物,得到的黄色油状物即为目标产物分子。需要注意的是产物稳定性较差,需要将产物保存在8 °C的冰箱中。

参考文献

[1] Hu, Jiyun; Zanca, Federica;  et al ACS Applied Materials & Interfaces (2020), 12(26), 29212-29217

[2] Plaul, Daniel; et al Inorganica Chimica Acta (2011), 374(1), 341-349.

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