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苯并噻吩-2-硼酸是什么化合物? 1

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苯并噻吩-2-硼酸是一种白色固体化合物,易溶于有机溶剂但不溶于水。它的物理性质包括熔点为254-256°C,沸点为390.2±34.0°C(预测值),密度为1.35±0.1g/cm3,适宜低温保存。

苯并噻吩-2-硼酸.jpg

苯并噻吩-2-硼酸的合成方法

苯并噻吩-2-硼酸可以通过苯并噻吩取代物和硼酸酯的反应合成。这种合成方法具有原材料廉价易得、操作简便安全等优点。相对于其他方案,它的反应步骤较少,能耗更低,后处理更简单,产物纯度和产率较高。此外,该合成过程无废溶剂产生,废水排放量少,原子利用率高,符合绿色环保的要求。

苯并噻吩-2-硼酸的用途

苯并噻吩-2-硼酸在生物研究领域具有多种应用。它可用于制备D,D-羧肽酶R39抑制剂、PDE4抑制剂、溶瘤细胞选择性修饰腺病毒、治疗皮质醇依赖疾病的CYP11B1抑制剂,以及用于生产治疗和/或预防增生性障碍(如癌症和肿瘤疾病)的药物。此外,苯并噻吩-2-硼酸还可用于制备3-(二羟基硼酸)苯甲酸。

在有机合成领域,苯并噻吩-2-硼酸可用于合成铜(II)离子定量的磷光传感器、紫外增强的菲啶合成以及Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

此外,苯并噻吩-2-硼酸还可用作合成配体,进而合成相关金属有机化合物。通过苯并噻吩-2-硼酸与取代的2-卤代吡啶经Suzuki偶联反应,可以得到发光亮度高、发光稳定性好的化合物,适用于有机发光二极管,能显著提高发光效率和使用寿命。

参考文献

[1]吕钟,毕永林.一种2-苯基苯并噻吩衍生物的制备方法:CN202210456763.1[P].CN202210456763.1.

[2]J.格里斯,J.普拉切克.制备苯并噻吩-2基硼酸/硼酸盐的方法:CN201880069634.9[P].CN111225907A.

[3]李高楠,谭鹏,杨晓涵,等.红光铱配合物及其制备方法和应用.CN201810520779.8.

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