什么是N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸? ¹

N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸，也称为Z-Ser(tBu)-OH，是一种化学物质，化学式为C₁₅H₂₁NO₅，分子量为295.34。它是一种白色或近白色固体粉末，不溶于水和石油醚，但溶于乙酸乙酯、乙酸和乙醇。它具有一些特定的物理数据，如密度为1.2±0.1 g/cm³，熔点为148 °C，沸点为266.0±30.0 °C（在760 mmHg下），比旋光度为[α]20D+20°(0.5-2.0 mg/ml，乙酸)。

N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸的应用领域有哪些？

1. 它可以用于多肽合成，作为氨基酸保护单体。

2. N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸已经商业化用作能量补充剂。它们对合成代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应、压力相关任务期间的精神表现有影响，并且可以防止运动引起的肌肉损伤。因此，它们被认为是有益的能量膳食物质。

3. 它可以用于电化学手型传感器研究。手性是自然界和生物体的基本属性，手性识别具有重要的理论和实际研究意义。在分析化学领域，建立快速、精确、灵敏的分析方法是手性识别研究的前沿方向和热点。电分析方法通过交联作用固载，将材料的信号放大功能与相应酶特异性识别相结合，构建高灵敏的无试剂型手性酶传感器，提高了手性分析的能力和灵敏度。

4. 它可以用于合成其他氨基酸衍生物，如4-羟基-L-脯-L-丝二肽。

N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸的合成方法有哪些？

方法一：使用叔戊醇钠代替NaH和Na/NH₃作为碱处理N-BOC-L-丝氨酸，然后与苄溴在温和条件下反应，可以得到N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸。这种方法更安全，适合工业化生产。

方法二：将O-苄基-L-丝氨酸与叔丁氧羰基叠氮进行酰化反应，得到粗产品，然后在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯进行抽提，再经过重结晶精制，最终得到N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸。

参考文献

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