2-氟苯乙酸的合成及应用？ ¹

简介

2-氟苯乙酸是一种具有丰富电子的共轭分子，常用于制备超分子配合物。例如，可以利用溶剂辅助和蒸发技术制备三聚氰胺与2-氟苯乙酸异构体的超分子配合物家族。这些配合物具有较高的稳定性和共轭能力[1]。

合成

2-氟苯乙酸的合成可以通过以下步骤进行：首先，在高真空下加热Schlenk管，并用氯化钙预干燥，充入CO2气体。然后加入双（4-甲氧基苯基）氯化锌镁氯化锂，并使CO2通过溶液。将反应混合物在25℃下搅拌6小时。接下来，加入二乙醚，用NaOH萃取有机相。将水相酸化并用乙醚萃取。最后，用硫酸钠干燥有机相，真空除去溶剂，得到2-氟苯乙酸产物，产率为100%[2]。

另一种合成2-氟苯乙酸的方法是通过以下步骤进行：首先，将丁基锂和叔丁醇钾在己烷中反应，得到反应物。然后，在低温下将反应物与二异丙胺和甲苯的氟化衍生物反应。反应完成后，通过萃取分离产物，并从己烷中重结晶得到2-氟苯乙酸产物。该合成路线的产率为37%[3]。

还可以通过将20%氢氧化钠水溶液加入2-氟苄基氰中，回流反应得到2-氟苯乙酸产物。最后，通过洗涤、酸化和萃取等步骤得到纯品[3]。

参考文献

[1] G.J. Perpetuo, J. Janczak, Solid-state supramolecular architectures formed by co-crystallization of melamine and 2-, 3-and 4-fluorophenylacetic acids, JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE 1152 (2018) 237-247.

[2] Krishnamurthy, Chandra Sekhar Nakka; et al. An improved process for the preparation of prasugrel hydrochloride and its intermediates. World Intellectual Property Organization, WO2012001486 A1 2012-01-05.

[3] Fleming, Patricia; et al. Controlled Anion Migrations with a Mixed Metal Li/K-TMP Amide: General Application to Benzylic Metalations. Journal of the American Chemical Society (2011), 133(6), 1698-1701.