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2,2-二羟甲基丁酸的应用及溶解性? 1

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2,2-二羟甲基丁酸是一种常温常压下的白色结晶固体,具有显著的酸性。它在有机合成和医药化学中间体中有广泛的应用,特别是在染料分子、涂料、胶粘剂和皮革涂饰的合成中。此外,2,2-二羟甲基丁酸还可用于高分子材料环氧树脂的生产。

溶解性

2,2-二羟甲基丁酸可溶于强极性的有机溶剂,如N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。它也可溶于丙酮和水,加热情况下溶解性会增加。

应用转化

2,2-二羟甲基丁酸主要用于水性聚氨酯/聚酯体系涂料、胶粘剂和皮革涂饰的生产。在有机合成转化中,它的羧基和羟基可以通过酰氯进行环化缩合反应,得到相应的内酯产物。此外,羧基还可以与醇类化合物在酸性条件下进行缩合反应,生成酯化的衍生物。

2,2-二羟甲基丁酸的应用转化

图1 2,2-二羟甲基丁酸的应用转化

将三乙胺(0.38毫升,2.7毫摩尔)加入2,2-二羟甲基丁酸(200毫克,1.35毫摩尔)在二氯甲烷(6.75毫升)中的溶液里,然后搅拌该反应混合物5分钟,将反应混合物冷却至-10℃,然后向其中慢慢地滴加苯磺酰氯(0.19mL,1.5mmol),所得的反应混合物在室温下搅拌反应5小时。反应结束后用水提取该产品,分离出有机层并将有机层在无水硫酸钠上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩以除去溶剂。最后通过硅胶柱色谱法对残余物进行分离纯化(乙醚/MeOH,99.8:0.2),即可得到目标产物分子3-乙基-3-(羟甲基)氧杂环丁烷-2-酮。

2,2-二羟甲基丁酸的应用转化

图2 2,2-二羟甲基丁酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中,加入2,2-二羟甲基丁酸,和溶剂甲醇,然后往反应混合物中慢慢地滴加浓盐酸,将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应6小时,反应结束后将反应混合物直接在真空下浓缩即可得到相应的酯化产物。

参考文献

[1] Noel, Amandine et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(32), 6480-6483; 2012

[2] Luan, Zhaochang et al Faming Zhuanli Shenqing, 107828424, 23 Mar 2018

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