2-溴-5-碘吡啶是什么? ¹

2-溴-5-碘吡啶，又称为2-Bromo-5-iodopyridine，是一种常见的有机合成中间体。它的化学式为C₅H₃BrIN，CAS号为73290-22-9，分子量为283.89。该物质为白色或灰白色固体粉末，在常温常压下熔点为121度到123度，密度为2.3。它可以溶于常见的有机溶剂，如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇、乙醇等醇类溶剂，但在水中的溶解性较差。

如何合成2-溴-5-碘吡啶？

通常，2-溴-5-碘吡啶的合成方法是从2,5-二溴吡啶出发。首先使用正丁基锂将吡啶环上的溴拔除，得到相应的芳基锂试剂，然后加入碘单质，最终得到目标产物2-溴-5-碘吡啶。值得注意的是，在拔溴的过程中具有很好的区域选择性，只会得到5号位拔溴上碘的产物，而2号位的溴原子基本不受影响。该反应需要在严格的低温环境下进行，例如-78度，以避免产生副产物。在后处理过程中，需要加入硫代硫酸钠将未反应完全的碘单质进行淬灭。

2-溴-5-碘吡啶的用途是什么？

作为一个常见的有机合成中间体，2-溴-5-碘吡啶主要用于含吡啶药物分子和生物活性分子的结构修饰和衍生化。其中，吡啶环上的碘和溴可以通过Suzuki偶联反应得到，从而与芳环发生连接。

2-溴-5-碘吡啶对环境有危害吗？

由于2-溴-5-碘吡啶是一种含卤氮杂环有机化合物，对水环境具有较大的危害性。因此，不能让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

如何储存2-溴-5-碘吡啶？

为了保持其化学性质的稳定，2-溴-5-碘吡啶应密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉、干燥的地方。同时，应避免与氧化物接触，并避免长时间暴露在阳光下。由于吡啶属于有机碱系列化合物，存放时应尽量与酸性物质分离开。

参考文献

[1] Govaerts S, Verstappen P, Penxten H, et al. Synthesis of Highly Fluorescent All-Conjugated Alternating Donor–Acceptor (Block) Copolymers via GRIM Polymerization[J]. Macromolecules, 2016, 49(17): 6411-6419.