5-氟-2-硝基苯甲醛的合成方法是什么? ¹

5-氟-2-硝基苯甲醛是一种常温常压下呈极淡的黄色-浅红黄色固体，属于苯甲醛类衍生物。它可以作为医药化学和有机合成中间体，可用于制备除草剂和植物生长调节剂。

合成方法

图1 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线

将5-氟-2-硝基甲苯和NBS在含有催化量AIBN的干燥四氯化碳中的混合物回流反应，然后冷却至室温，再加入另一部分NBS和AIBN。继续回流反应，冷却后过滤掉漂浮的琥珀酰亚胺，得到的滤液在真空下浓缩，得到粗溴化合物。将粗溴化合物在干氯仿中与四丁基重铬酸铵反应，反应完毕后浓缩，通过柱层析提纯即可得到产物。

图2 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线

将（5-氟-2-硝基-苯基）-甲醇溶于二氯甲烷中，并用4?分子筛和PDC处理，搅拌6小时。通过硅胶柱除去固体，减压下除去溶剂，通过柱层析纯化残留物即可得到目标产物。

用途

5-氟-2-硝基苯甲醛可作为医药化学和有机合成中间体，例如用于合成除草剂和植物生长调节剂。在合成转化中，醛基可以被还原为羟基，或者与胺类化合物反应得到亚胺结构。此外，硝基可以被还原成氨基基团，得到的氨基可以和邻位的醛基反应形成分子内的亚胺结构。

参考文献

[1] Rajeshwaran, Ganesan Gobi and Mohanakrishnan, Arasambattu K. Organic Letters, 13(6), 1418-1421; 2011

[2] Engler, Thomas A. et al Journal of Medicinal Chemistry, 47(16), 3934-3937; 2004