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1-Boc-2-哌啶酮是什么? 1

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1-Boc-2-哌啶酮是一种常用的有机化合物,主要作为合成化学中的中间体。它包含一个哌啶酮骨架和一个Boc(叔丁氧羰基)保护基团,广泛应用于药物合成和有机合成研究中,具有一定的危险性。


简介:

1-Boc-2-哌啶酮,英文名称:N-Boc-2-piperidone,CAS:85908-96-9,分子式:C10H17NO3。该化合物分子量为199.25,密度为1.099±0.06 g/cm3。熔点:29-36℃,沸点:110℃/0.1mmHg。它可溶于许多有机溶剂,如乙醇、甲醇和二氯甲烷。1-Boc-2-哌啶酮通常用于制备各种生物抑制剂的中间体。1-Boc-2-哌啶酮的结构如下:


1. 制备方法

1-Boc-2-哌啶酮的合成方法较为成熟。最常用的方法是将1-哌啶基甲酰氯与叔丁氧羰基化合物进行反应。该反应条件温和,产率较高,是工业生产和实验室制备的首选方法。


2. 应用研究

1)作为合成中间体的应用

叔丁基-2-氧代哌啶-1-羧酸酯(1-Boc-2-哌啶酮)在有机合成领域具有重要作用,尤其是在构建含哌啶环体系的复杂分子时。哌啶环结构广泛存在于药物、天然产物和农药等生物活性化合物中。


叔丁氧羰基(Boc)保护基对羧基具有保护作用,允许对分子其他部分进行化学修饰而不影响羧基。一旦完成所需修饰,Boc保护基可在特定条件下轻松去除,恢复羧基活性。


2)潜在的生物活性

尽管关于1-Boc-2-哌啶酮本身生物活性的研究有限,但其结构与已知生物活性分子相似,暗示了潜在的应用前景。哌啶环核心结构存在于多种药物中,如用于治疗阿尔茨海默病的孟替沙坦和用于治疗艾滋病的利匹韦林。此外,一些研究探索了1-Boc-2-哌啶酮衍生物的抗惊厥和抗炎潜力,但仍需进一步深入研究。


R. Carpenter等人报道了一种新型螺旋桨形的二噁唑啉代哌啶无色马酮库。每个刚性二杂环均由市售的 4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和 1-(2-羟基苯基)乙酮、苯甲醛肟和羧酸的各种衍生物分五个线性步骤制备。由此产生的化合物库已被添加到美国国立卫生研究院(National Institutes of Health)存储库中(每种化合物约10mg,纯度为>或=90%),用于中试规模的生物医学研究,生物测定数据可在国家生物技术信息中心PubChem数据库中获得。


3. 安全与危险

在使用和储存时,需要注意1-Boc-2-哌啶酮的安全性。1-Boc-2-哌啶酮具有一定的危险性。在操作过程中,应注意以下事项:

1)易燃性:远离火源和高温。

2)腐蚀性:避免与皮肤和眼睛接触,以免造成刺激和损伤。

3)通风:在通风良好的环境中操作。

4)防护:佩戴防护手套和眼镜。

5)急救:如不慎接触或误服,应立即就医。


参考:
[1]Carpenter R D, DeBerdt P B, Holden J B, et al. Design and synthesis of propeller-shaped dispiroisoxazolinopiperidinochromanones[J]. Journal of Combinatorial Chemistry, 2008, 10(2): 225-229.

[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/85908-96-9

[3]Baldwin J E, Farthing C N, Russell A T, et al. Use of (S)-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate derivatives for α-amino acid synthesis[J]. Tetrahedron letters, 1996, 37(21): 3761-3764.

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