通过深入研究N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸的合成和应用，我们可以更好地了解其在医药和学术领域中的潜在用途。
简述：N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸，英文名称：BOC-L-Serine benzyl ester，CAS：59524-02-6，分子式：C15H21NO5，密度：1.174g/cm3，折射率：1.523。
1. 制备：
105 g 丝氨酸溶解于100 mL 10 mol·L-1的NaOH溶液，顺序加入200 mL四氢呋喃和250 g二碳酸二叔丁酯，控制pH值为8-9，反应12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500 mL；再用5 mol·L-1HCl酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯萃取产品3次，每次500 mL；合并酯层，用饱和盐水洗涤2次，每次200ml.用无水硫酸钠干燥12h，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干。产品纯度由高效液相色谱仪 (HLPC) 表征，纯度为 99.3%。
2. 应用：
合成 N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸。N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸既是一种重要的药物中间体，也是合成多肽的重要中间体。
目前，工业上通常采用的方法是将N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸在N，N-二甲基甲酰胺溶液中经过NaH处理，然后与苄溴在0 ℃下反应，制备N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸，收率为54%。 这种方法中使用NaH替代Na/NH3作为碱，使反应能够在更温和的条件下进行。然而，原料NaH和反应中产生的氢气存在较大的安全风险。陶卫国等人进一步改进了此反应方法，以叔戊醇钠代替NaH或者Na/NH3作为碱，使N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸与苄溴在0-5 ℃发生反应，方便地制得了N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸，产率为53%。反应过程中不释放氢气，大大降低了安全风险，更有利于目标产物的大规模安全生产。具体步骤如下：
将20.5 g N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸溶于200 mL四氢呋喃中，加入27.5g 叔戊醇钠，室温搅拌10min.用冰水浴将反应体系冷却到0 ℃，滴加20 g苄溴，并不断搅拌。撤去冰浴，室温继续搅拌30min。随后，向反应体系加入300 mL去离子水，用石油醚萃取3次，每次加石油醚300 mL；把水层酸化至pH=2，用乙酸乙酯萃取产品2次，每次加乙酸乙酯200 mL；再用200 mL饱和食盐水分两次洗涤酯层；最后用100 g无水硫酸钠干燥过夜，过滤、浓缩、结晶、烘干，得到白色结晶状产品15.7 g，产率为53%。
参考文献：
[1]陶卫国. N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸合成方法的改进[J]. 西华师范大学学报（自然科学版）,2009,30(2):209-210,215. DOI:10.3969/j.issn.1673-5072.2009.02.020.
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