背景及概述
在医药化工中间体的合成中，Boc-L-Serine-beta-Lactone是一种重要的ß-内酯抑制剂。它是L-丝氨酸-Β-内酯的氨基保护化合物。
制备Boc-L-Serine-beta-Lactone的方法是以L-氨基丙氨酸为起始物料，经过叔丁氧羰基进行氨基保护，然后在柠檬酸催化下进行分子内环合反应。
实验操作：
在带有搅拌装置的三口烧瓶中，将L-氨基丙氨酸和由碳酸钠和碳酸氢钠组成的缓冲溶液加入200 mL，进行冰浴。然后滴液漏斗滴加二碳酸叔丁酯，并在30℃水浴中搅拌反应22小时。将反应物用乙醚进行萃取，去除未反应的二碳酸叔丁酯。然后用3mol／L盐酸水溶液调节水相的pH值为2-3，再用乙酸乙酯进行萃取。最后经过无水硫酸钠干燥、过滤和旋转蒸发仪除去溶剂，得到无色油状物液体N-(叔丁氧羰基)- L-氨基丙氨酸。
将N-(叔丁氧羰基)- L-氨基丙氨酸和碘乙酰胺加入三口烧瓶中，并加入溶剂乙醇：水(1：1)60 ml。在50℃水浴中搅拌反应72小时，并进行TLC跟踪。反应后向反应液中加入0.1 mol／L的柠檬酸溶液30 mL，进行105℃恒温回流4小时。回流液室温静置后，水相中会析出针状白色晶体。用乙酸乙酯进行萃取，然后用0.5mol／L HCI、水和饱和氯化钠水溶液洗涤。最后经过无水硫酸钠干燥和真空旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗品。将粗品溶于乙酸乙酯／己烷(3：2，V／P)溶液，放入冰箱中过夜，析出大量结晶。然后进行抽滤和干燥，得到白色针状晶体。
[1] Paradis-Bleau, Catherine; Beaumont, Melanie; Sanschagrin, Francois; Voyer, Normand; Levesque, Roger C. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007 , vol. 15, # 3 p. 1330 - 1340
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