如何制备3-氟苯甲酸乙酯? ¹

3-氟苯甲酸乙酯是一种有机中间体，也是一种含氟化合物。由于氟原子具有最大的电负性和较小的原子半径，将氟原子或含氟基团引入有机分子中通常能够改变其理化性质。因此，在医药、农药和材料等领域中，含氟类化合物3-氟苯甲酸乙酯越来越受到重视。

制备方法

3-氟苯甲酸乙酯的制备方法如下：

1）制备1-(4-溴苯基)-3-(7，7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)甲基-1H-咪唑-3-鎓双(三氟甲磺酰亚胺)盐

将50.0g 1-(4-溴苯基)-3-(7，7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)甲基-1H-咪唑-3-鎓碘盐、57.4g 双(三氟甲磺酰亚胺)锂和100mL 二氯甲烷依次加入单口烧瓶中，在室温下反应10小时。然后，通过抽滤除去过量的阴离子交换剂，蒸馏去除溶剂并经干燥后得到目标化合物。

2）制备3-氟苯甲酸乙酯

准确称取0.1mol 3-氟苯甲醛，加至500mL 圆底烧瓶中，随后加入0.5mol 乙醇、0.005mol 1-(4-溴苯基)-3-(7，7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)甲基-1H-咪唑-3-鎓双(三氟甲磺酰亚胺)盐、0.05mol 碳酸铯和150mL 甲苯。套上空气气球，在60℃下搅拌3小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，用饱和食盐水洗涤至中性。经减压浓缩和柱层析，可以得到产率为97％的3-氟苯甲酸乙酯。产物的表征数据如下：¹HNMR(400MHz，CDCl₃)δ：7.87-7.78(m，1H)，7.74-7.62(m，1H)，7.48-7.32(m，1H)，7.30-7.11(m，1H)，4.38(q，J＝7.1Hz，2H)，1.39(t，J＝7.1Hz，3H).¹³CNMR(101MHz，CDCl₃)δ：165.3(d，J＝3.0Hz)，162.5(d，J＝245Hz)，132.7(d，J＝7.4Hz)，129.9(d，J＝7.8Hz)，125.2(d，J＝3.1Hz)，119.7(d，J＝21.3Hz)，116.3(d，J＝22.9Hz)，61.3，14.2。

参考文献

[1]CN201910639308.3一类樟脑基咪唑型离子液体及其制备方法和应用