求助：羟醛缩合不反应，求各位不吝赐教？

2-乙酰基-1,3-环己二酮和对氟苯甲醛1:1反应，溶剂试过甲苯（分水器分水）、乙醇；催化剂试过哌啶、10％NaOH、KOH；温度试过室温和回流温度，均不发生反应，无新点生成，无水生成，之前用酸做成酰氯再做成烯醇酯，再重排也没法合成，实验非常不顺，求解。

羟醛缩合.png

展开

0评论 +关注

共6个回答

试试吡咯烷？

2 评论 0 举报

三个羰基夹着的那个碳上氢酸性很强，和碱优先反应，导致原料失活

19 评论 0 举报

先用乙酸乙酯和对氟苯甲酸在碱性条件下反应，或者溴代乙酸乙酯在Zn条件下和醛反应，之后在引入1,3-环己二酮

11 评论 0 举报

羰基另外一个邻位氢酸性很大，碱性条件下得到烯醇式，因位阻大也不能发生反应，建议做成对氟肉桂酸酰氯然后和1.3-环己二酮反应。

1 评论 0 举报

我们实验室做羟醛缩合用的是氢氧化钾的甲醇溶液，超声溶解即可不用加水。你试试氢氧化钾的醇溶液试试

8 评论 0 举报

或者2-乙酰基-1,3-环己二酮用更强的碱比如氢化钠，制备双阴离子，与对氟苯甲醛会选择性得到楼主想要的产物。关键在于碱性不足

1 评论 0 举报

求助： 羟醛缩合不反应，求各位不吝赐教？