如何制备4-硝基-3,5-二甲基苯甲酸? ¹

4-硝基-3,5-二甲基苯甲酸是一种有机中间体，可以通过1,3,5-2-硝基苯的氧化反应得到。

制备方法

在70℃下，将1,3,5-三甲基-2-硝基苯的乙酸溶液滴加到含有氧化铬（VI）的乙酸溶液中。滴加完成后，在相同温度下加热搅拌30分钟。然后加入异丙醇，再次在50℃下搅拌30分钟。将水倒入溶液中，然后在冰浴中冷却。将得到的晶体过滤并溶解在乙酸乙酯中，用硫酸镁干燥。通过过滤分离干燥剂后，减压蒸发溶剂，得到粗产物。用己烷洗涤得到3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸。

应用

4-硝基-3,5-二甲基苯甲酸可用于制备4-硝基-3,5-二甲基苯甲醇。在氩气氛下，将3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸溶解在THF中。在冰冷却下，滴加乙硼烷THF溶液。滴加完成后，在相同温度下搅拌30分钟。然后将混合物恢复至室温并再次搅拌过夜。在冰冷却下缓慢加入包含水和THF的混合溶剂，直至停止发泡。将混合物倒在水上并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用硫酸镁干燥。通过过滤分离干燥剂后，在减压下蒸发掉溶剂，得到（3,5-二甲基-4-硝基苯基）甲醇。

主要参考资料

[1] From PCT Int. Appl., 2010015355, 11 Feb 2010