本文将介绍合成2-羟甲基苯并咪唑的方法以及其广泛应用。通过这项研究，我们希望能够为2-羟甲基苯并咪唑在相关领域的应用提供深入的理解和启发。
背景：苯并咪唑类（benzimidazoles，BMZs）化合物是由苯环与咪唑环融合而成的具有多种生物活性的杂环化合物。因结构中含有两个N原子，可以与生物体的酶、与受体等形成氢键，还可以与过渡金属等发生配位和π-π相互作用，等。因此苯并咪唑类化合物的化学和药理学一直是药物化学研究的热点，并且苯并咪唑是医药、化工和材料化学领域的重要中间体，其衍生物具有良好的生物活性，含苯并咪唑结构单元的物质具有抗癌、消炎抗菌、抗结核、抗病毒、镇痛、抗糖尿病、杀菌、杀虫等作用，正因为苯并咪唑类化合物具有如此多的用途，合成这类化合物的方法层出不穷并且有很多综述从不同角度对这些方法进行了分类论述。
1.2-羟甲基苯并咪唑及其衍生物的合成：
1.1 2-羟甲基苯并咪唑的合成
向100mL三口烧瓶中加入邻苯二胺1.08g(10mmol)、一定量的羟基乙酸、浓磷酸20mL，于一定温度下搅拌反应3h。冷却至室温，用20%的NaOH溶液调pH至析出大量沉淀，过滤，水洗，真空干燥得白色固体1.2g，产率81.02%。
1.2 5-硝基-2-羟甲基苯并咪唑的合成
向100mL三口烧瓶中加入4-硝基邻苯二胺1.53g(10mmol)、一定量的羟基乙酸、浓磷酸20mL，于一定温度下搅拌反应3h。冷却至室温，用20%的NaOH溶液调pH至析出大量沉淀，过滤，水洗，真空干燥得白色固体1.68g，产率87.11%。
1.3 5-甲基-2-羟甲基苯并咪唑的合成
向100mL三口烧瓶中加入3，4-二氨基甲苯1.22g(10mmol)、一定量的羟基乙酸、浓磷酸20mL，于一定温度下搅拌反应3h。冷却至室温，用20%的NaOH溶液调p H至析出大量沉淀，过滤，水洗，真空干燥得白色固体1.17g，产率72.01%。
1.4 1-甲基-2-羟甲基苯并咪唑的合成
向100mL三口烧瓶中加入N-甲基邻苯二胺盐酸盐1.22g(10 mmol)、一定量的羟基乙酸、浓磷酸20 mL，于一定温度下搅拌反应3h。冷却至室温，用20%的NaOH 溶液调pH至析出大量沉淀，过滤，水洗，真空干燥得灰白色固体0.71g，产率 43.83%。
1.5 1-乙基-2-羟甲基苯并咪唑的合成
称取0.75g(5mmol)2-羟甲基苯并咪唑，加入10mL DMSO溶解，然后加入1gKOH，室温下搅拌1h。然后将1mL的溴乙烷溶解在5mL的 DMSO中配成溶液， 并将其缓慢滴入反应液中，继续反应2h。然后将反应液加水稀释至100mL，用 CHCl3萃取3次，萃取液用无水硫酸镁除水。抽滤除去无水硫酸镁，旋蒸，得到黄色油状液体。
2. 应用：
2.1 可与DNA的相互作用。郁有祝等人用紫外光谱法和黏度法研究2-羟甲基苯并咪唑与DNA的相互作用，考察离子强度对两者相互作用的影响。结果表明：在pH=7.40的Tris-HCl缓冲溶液中，DNA使2-羟甲基苯并咪唑的紫外吸收光谱减色且红移，测得2-羟甲基苯并咪唑与DNA的结合常数为5.2×107L?mol-1。随2-羟甲基苯并咪唑浓度增大，DNA黏度增大，NaCl浓度增加，DNA-2-羟甲基苯并咪唑体系吸光度无明显变化，2-羟甲基苯并咪唑以嵌插作用方式与DNA结合。
2.2 合成吲哚-3-羧酸苯并咪唑-2-甲酯衍生物。康从民等人以吲哚-3-甲酸及其衍生物和2-羟甲基苯并咪唑及其衍生物为原料，在脱水缩合剂和催化剂存在下，在室温条件下脱水生成酯键连接的吲哚-苯并咪唑衍生物，该方法原料易得，操作简单，反应条件温和、产率高且易于纯化。
参考文献：
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[4]陈伟. 苯并咪唑衍生物的合成及其金属配合物羰基化催化反应研究[D]. 西北大学, 2010.
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