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如何制备4-氟苯基醋酸酯? 1

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4-氟苯基醋酸酯是一种有机中间体,可以通过对氟苯酚和醋酐的反应制备得到。

制备方法

方法一

在一个装有温度计、电动搅拌器和回流冷凝管的1000ml三口烧瓶中,加入450g对氟苯酚和450g醋酐,然后加入20g对甲苯磺酸催化剂,在120℃下搅拌反应3.5小时。反应结束后,通过减压分馏的方法得到550g纯度为99.78%(GC)的4-氟苯基醋酸酯。

方法二

在一个装有温度计、电动搅拌器和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,依次加入112g对氟苯酚、120g醋酸异丙烯酯和27g碳酸钾,在80℃下搅拌反应2小时。反应结束后,通过过滤去除催化剂,蒸馏得到125g的4-氟苯基醋酸酯。

方法三

有几种其他方法可以制备4-氟苯基醋酸酯。其中一种方法是在苯中进行对氟苯酚、醋酸钠和醋酐的回流反应,然后加水并用碳酸钠中和,分层后用无水硫酸镁干燥,最后通过蒸馏得到产物。另外一种方法是使用浓硫酸作为催化剂,反应结束后需要进行中和、萃取和干燥等多步操作。还有一种方法是使用吡啶作为反应的催化剂,最后需要经过盐酸中和、乙醚萃取、氢氧化钠洗涤、硫酸钠干燥和减压去除溶剂才能得到最终的产品。

应用领域

4-氟苯基醋酸酯可以用于制备具有抑制炎性反应的化合物和组合物,特别是由AGE和糖基化蛋白积聚引起的炎性反应。

糖基化蛋白和晚期糖基化终末产物(AGE)会导致细胞损伤,尤其是糖尿病组织损伤。这种损伤可以通过至少两种主要机制发生:一种是通过与特定的细胞表面受体相互作用来调节细胞功能,另一种是通过改变细胞外基质导致蛋白交联的形成。研究表明,糖基化蛋白和AGE与细胞的相互作用会促进炎性过程和氧化细胞损伤。AGE会增加脂蛋白的氧化性和动脉粥样化的发生。此外,AGE与基质结合会诱导IL-1、TNFa、VCAM-1、血红素加氧酶、胰岛素样生长因子和IL-6的合成,并激活NF-kB。糖基化蛋白和AGE的积聚被认为是导致糖尿病的血管并发症、微血管病、肾功能不全和阿尔茨海默病等疾病的可疑致病因素。

参考文献

[1] [中国发明] CN201010289663.1 一种对氟苯基醋酸酯的合成方法

[2] [中国发明] CN201010289507.5 一种酯交换合成对氟苯基醋酸酯的方法

[3] PCT Int. Appl., 2005042712, 12 May 2005

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